7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-((2->6)-β-D-galactopyranosyloxy)-8-fluoro-4-methylcoumarin | 1270166-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-((2->6)-β-D-galactopyranosyloxy)-8-fluoro-4-methylcoumarin
• CAS: 1270166-72-7
• 化学式: C₂₇H₃₄FNO₁₆
• 分子量: 647.562
• InChiKey: VKLUMTXCYMHNQY-MDRAVMHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.41
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  275.14
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-((2->6)-β-D-galactopyranosyloxy)-8-fluoro-4-methylcoumarin 在 A.oryzae β-galactosidase 、 micromonospora veridifaciens sialidase 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-fluoro-4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-((18)O)benzoyl-β-D-(6-(18)O)-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  绿色小单孢菌唾液酸酶催化水解的去糖基化会限制周转率：Michaelis 复合物的构象意义

  摘要：

  基于核心结构 7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-d-glycero-α-d-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2→6) 的一组七种同位素取代的唾液酸苷天然底物类似物)-β-D-吡喃半乳糖氧基)-8-氟-4-甲基香豆素 (1, Neu5Acα2,6GalβFMU) 已被合成并用于探测 M. viridifaciens 唾液酸酶转换的限速步骤。环氧 ((18)V)、离去基团氧 ((18)V)、异头碳 ((13)V)、C3-碳 ((13) V)、C3-R 氘 ((D)V(R))、C3-S 氘 ((D)V(S)) 和 C3-双氘 ((D)(2)V) 为 0.986 ± 0.003、1.003分别为 ± 0.005、1.021 ± 0.006、1.001 ± 0.008、1.029 ± 0.007、0.891 ± 0.008 和 0.890

  DOI：

  10.1021/ja109199p
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 E_. coli sialic acid aldolase 、 α-2,6-sialyl transferase 、 CMP-Neu₅Ac synthase 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 4.5h， 生成 7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-((2->6)-β-D-galactopyranosyloxy)-8-fluoro-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  绿色小单孢菌唾液酸酶催化水解的去糖基化会限制周转率：Michaelis 复合物的构象意义

  摘要：

  基于核心结构 7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-d-glycero-α-d-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2→6) 的一组七种同位素取代的唾液酸苷天然底物类似物)-β-D-吡喃半乳糖氧基)-8-氟-4-甲基香豆素 (1, Neu5Acα2,6GalβFMU) 已被合成并用于探测 M. viridifaciens 唾液酸酶转换的限速步骤。环氧 ((18)V)、离去基团氧 ((18)V)、异头碳 ((13)V)、C3-碳 ((13) V)、C3-R 氘 ((D)V(R))、C3-S 氘 ((D)V(S)) 和 C3-双氘 ((D)(2)V) 为 0.986 ± 0.003、1.003分别为 ± 0.005、1.021 ± 0.006、1.001 ± 0.008、1.029 ± 0.007、0.891 ± 0.008 和 0.890

  DOI：

  10.1021/ja109199p