8-fluoro-4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-((18)O)benzoyl-β-D-(6-(18)O)-galactopyranoside | 1270166-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-((18)O)benzoyl-β-D-(6-(18)O)-galactopyranoside
• CAS: 1270166-66-9
• 化学式: C₂₉H₂₇FO₁₂
• 分子量: 590.526
• InChiKey: VLOYMOCVFUSSEU-FIERUYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  153.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-((18)O)benzoyl-β-D-(6-(18)O)-galactopyranoside 在 甲醇 、 α-2,6-sialyl transferase 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((8-fluoro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  绿色小单孢菌唾液酸酶催化水解的去糖基化会限制周转率：Michaelis 复合物的构象意义

  摘要：

  基于核心结构 7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-d-glycero-α-d-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2→6) 的一组七种同位素取代的唾液酸苷天然底物类似物)-β-D-吡喃半乳糖氧基)-8-氟-4-甲基香豆素 (1, Neu5Acα2,6GalβFMU) 已被合成并用于探测 M. viridifaciens 唾液酸酶转换的限速步骤。环氧 ((18)V)、离去基团氧 ((18)V)、异头碳 ((13)V)、C3-碳 ((13) V)、C3-R 氘 ((D)V(R))、C3-S 氘 ((D)V(S)) 和 C3-双氘 ((D)(2)V) 为 0.986 ± 0.003、1.003分别为 ± 0.005、1.021 ± 0.006、1.001 ± 0.008、1.029 ± 0.007、0.891 ± 0.008 和 0.890

  DOI：

  10.1021/ja109199p
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1,3-二甲氧基-4-硝基苯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲烷磺酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 8-fluoro-4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-((18)O)benzoyl-β-D-(6-(18)O)-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  绿色小单孢菌唾液酸酶催化水解的去糖基化会限制周转率：Michaelis 复合物的构象意义

  摘要：

  基于核心结构 7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-d-glycero-α-d-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2→6) 的一组七种同位素取代的唾液酸苷天然底物类似物)-β-D-吡喃半乳糖氧基)-8-氟-4-甲基香豆素 (1, Neu5Acα2,6GalβFMU) 已被合成并用于探测 M. viridifaciens 唾液酸酶转换的限速步骤。环氧 ((18)V)、离去基团氧 ((18)V)、异头碳 ((13)V)、C3-碳 ((13) V)、C3-R 氘 ((D)V(R))、C3-S 氘 ((D)V(S)) 和 C3-双氘 ((D)(2)V) 为 0.986 ± 0.003、1.003分别为 ± 0.005、1.021 ± 0.006、1.001 ± 0.008、1.029 ± 0.007、0.891 ± 0.008 和 0.890

  DOI：

  10.1021/ja109199p