4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 471905-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 471905-62-1
• 化学式: C₁₉H₁₄ClF₅O₅S₂
• 分子量: 516.894
• InChiKey: OOUMZAXNKJIFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohex-1-enyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂的实用合成

  摘要：

  报道了一种实用且可按比例合成的γ-分泌酶抑制剂1。该抑制剂由带有取代的丙酸，2，5-二氟苯基和4-氯苯基磺酰基部分的中心三取代环己烷核组成。研究了两种可选的合成策略，即通过常见的二取代的环己酮衍生物5进行合成。在优选的途径中，用L-Selectride对丙烯腈衍生物4进行共轭还原，使环己烷核的所需相对立体化学构型为> 99.9：0.1 dr。第二种策略是基于外消旋环己烯衍生物2的催化剂控制加氢，收敛性更高，但非对映选择性较低（达75:25 dr）。普通的环己酮中间体5是通过1,1-二取代的乙烯基砜6与2-三甲基甲硅烷氧基丁二烯的区域选择性Diels-Alder缩合反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo070407n
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯基磺酰基)甲基)-1,4-二氟苯 在 盐酸 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂的实用合成

  摘要：

  报道了一种实用且可按比例合成的γ-分泌酶抑制剂1。该抑制剂由带有取代的丙酸，2，5-二氟苯基和4-氯苯基磺酰基部分的中心三取代环己烷核组成。研究了两种可选的合成策略，即通过常见的二取代的环己酮衍生物5进行合成。在优选的途径中，用L-Selectride对丙烯腈衍生物4进行共轭还原，使环己烷核的所需相对立体化学构型为> 99.9：0.1 dr。第二种策略是基于外消旋环己烯衍生物2的催化剂控制加氢，收敛性更高，但非对映选择性较低（达75:25 dr）。普通的环己酮中间体5是通过1,1-二取代的乙烯基砜6与2-三甲基甲硅烷氧基丁二烯的区域选择性Diels-Alder缩合反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo070407n