trans-3-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexyl]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexyl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexyl]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁ClF₂O₄S
• 分子量: 442.911
• InChiKey: XCGJIFAKUZNNOR-HNSKJHPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-[(4-氯苯基)磺酰基]-4-(2,5-二氟苯基)环己酮	4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexanone	471903-20-5	C18H15ClF2O3S	384.831
  ——	3-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohex-1-enyl]propanoic acid	942296-40-4	C21H19ClF2O4S	440.895

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohex-1-enyl]propanoic acid 在 (dppp)Rh(1,5-cyclooctadiene)BF₄ 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 trans-3-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂的实用合成

  摘要：

  报道了一种实用且可按比例合成的γ-分泌酶抑制剂1。该抑制剂由带有取代的丙酸，2，5-二氟苯基和4-氯苯基磺酰基部分的中心三取代环己烷核组成。研究了两种可选的合成策略，即通过常见的二取代的环己酮衍生物5进行合成。在优选的途径中，用L-Selectride对丙烯腈衍生物4进行共轭还原，使环己烷核的所需相对立体化学构型为> 99.9：0.1 dr。第二种策略是基于外消旋环己烯衍生物2的催化剂控制加氢，收敛性更高，但非对映选择性较低（达75:25 dr）。普通的环己酮中间体5是通过1,1-二取代的乙烯基砜6与2-三甲基甲硅烷氧基丁二烯的区域选择性Diels-Alder缩合反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo070407n

文献信息

• [EN] METHOD FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND RELATED CONDITIONS<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET D'ÉTATS APPARENTÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010068564A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This invention relates to a method for treating or preventing diseases associated with the deposition of β-amyloid peptide in the brain, such as Alzheimer's disease, said method involving administration of a gamma-secretase inhibitor in an intermittent dosing regime to a patient in need thereof.

  这项发明涉及一种治疗或预防与大脑中β-淀粉样肽沉积相关疾病的方法，如阿尔茨海默病，所述方法涉及向需要的患者间歇性给药γ-分泌酶抑制剂。
• Novel cyclohexyl sulphones
  申请人：——

  公开号：US20030114496A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Novel sulphones of formula I are disclosed: 1 The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了化学式I的新型磺酰化合物：1。这些化合物可以调节γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面是有用的。
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOHEXANONE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE CYCLOHEXANONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004013090A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A novel process for preparing cyclohexanones (1) is described. The products are useful as gamma-secretase inhibitors, or as intermediates in the synthesis of other gamma-secretase inhibitors.

  本文介绍了一种制备环己酮（1）的新工艺。所得产品可用作γ-分泌酶抑制剂，或作为合成其他γ-分泌酶抑制剂的中间体。
• Synthesis of cyclohexanone derivatives
  申请人：Brands Marie Joseph Karel

  公开号：US20050222456A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A novel process for preparing cyclohexanones (1) is described. The products are useful as gamma-secretase in-hibitors, or as intermediates in the synthesis of other gamma-secretase inhibitors.

  本文介绍了一种制备环己酮（1）的新工艺。该产品可用作γ-分泌酶抑制剂，或作为合成其他γ-分泌酶抑制剂的中间体。
• Stereoselective Synthesis of a 4,4-Disubstituted Cyclohexanepropanoic Acid
  申请人：Brands Marie Joseph Karel

  公开号：US20070225520A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  There is provided stereoselective route to a compound of formula I: wherein R represents H or an alkali metal, Ar 1 represents 4-chlorophenyl and Ar 2 represents 2,5-difluorophenyl.

  提供了一种立体选择性的合成路线，用于合成化合物I的式子：其中R代表氢或碱金属，Ar1代表4-氯苯基，Ar2代表2,5-二氟苯基。