1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranose | 4163-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-methyl-beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-4-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4163-64-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: DCJXMAVPDMWIOR-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2201

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的N-杂环卡宾，用于对映选择性催化†

  摘要：

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1039/c4ob02056a
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的N-杂环卡宾，用于对映选择性催化†

  摘要：

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1039/c4ob02056a

文献信息

• Synthetic polysaccharides, preparation method therefor and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06534481B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  A synthetic polysaccharide including an antithrombin III binding domain consisting of a concatenation of five monosaccharides supporting a total of two carboxylic acid functions and at least four sulpho groups, said domain being directly bound at the non-reducing end by a thrombin binding domain including a concatenation of 10-25 monosaccharide units selected from hexoses, pentoses or deoxy sugars of which all the hydroxyl groups are etherified by a C1-6 alkyl group or esterified in the form of sulpho groups, as well as salts and particularly pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.

  一种合成多糖包括一个抗凝血酶III结合结构域，由五个单糖串联而成，支持总共两个羧基功能和至少四个磺酸基团，所述结构域直接与非还原端结合，包括一个由10-25个单糖单位串联而成的凝血酶结合结构域，所述单糖单位选自六糖、五糖或脱氧糖，其中所有羟基均由C1-6烷基基团醚化或以磺酸基团酯化，以及其盐和特别是药用可接受的盐。
• Synthèse et étude conformationelle par r.m.n.-13c de β-nucléosides pyrimidiques contenant une ou deux sous-unités hexopyranosyles: Application à la conformation de l'anthelmycine
  作者：Marc Vuilhorgne、Sofiane Ennifar、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80522-4

  日期：1981.11

  Resume De nouveaux N -1 nucleosides pyrimidiques contenant un ou deux residus β- d -hexopyranosyles peracetyles ont ete synthetises. Leurs caracteristiques physiques sont presentees ainsi que l'analyse conformationnelle par r.m.n.- 13 C a haute resolution de ces nucleosides deproteges. Nous avons ainsi distingue les deux rotameres bloques syn et anti du 3-β- d -glucopyranosyluracile et degage la conformation

  恢复新合成的N -1核苷嘧啶类残基和过乙酰基β-d-己基吡喃型嘧啶。Leurs的特征生理学研究对象是13核糖核酸分析构象，它是一种由核苷取代的高级解决方案。新型抗肿瘤药，由3-β-d-吡喃葡萄糖基尿嘧啶核糖核酸酶和抗构象抗癌药蒽醌溶液的构象组成。
• New modified single chained glycolipids. Part 1: synthesis of deoxy and partially O-methylated glycolipids with or without a sulfur containing spacer
  作者：M Schmidt、S.K Chatterjee、B Dobner、P Nuhn

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00196-7

  日期：2002.2

  Beside the differences in the configuration between unfunctionalized glycopyranoses like D-glucose, D-galactose and D-mannose, a number of deoxy and partially O-methylated sugar derivatives was prepared. The divergences concerning the different carbohydrate headgroups and the hydrophobic moiety, respectively, can be compared to relatively simple structured glycolipids with hexadecyl residue and without spacer

  描述了一种以高产率和端基异构体纯度合成新糖脂的方法。合成策略的起点是具有确定的空间取向的烯丙醇的糖基化。通过光加成正十六烷硫醇和3-巯基丙酸，然后分别用正十六烷基胺酰胺化，可以实现疏水部分的引入。为了研究不同糖基团对普通糖脂的理化行为，特别是烷基链的取向的影响，合成了一系列新糖脂。除了未官能化的吡喃葡萄糖如D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖之间的构型差异之外，还制备了许多脱氧和部分O-甲基化的糖衍生物。
• Chemical synthesis and pharmacological properties of heparin pentasaccharide analogues
  作者：Zhipeng Zhou、Linlin Zhang、Xin Wu、Lan Luo、Jian Wu、Dan Xu、Mingyi Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114256

  日期：2022.4

  antithrombin-binding sequence. Fondaparinux improves safety and predictable pharmacodynamics compared with heparins; however, it requires a complicate synthesis process which contain more than 50 steps of synthesis. Herein, we designed and synthesized four fondaparinux analogues (compounds 1, 2, 3, 4) using a [2+3] convergent synthetic method, which greatly simplified the synthetic process, improved the product yield

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。
• Modification on the O-glucoside of Sergliflozin-A: A new strategy for SGLT2 inhibitor design
  作者：Xuefeng Cao、Wenpeng Zhang、Xu Yan、Zhi Huang、Zhenqing Zhang、Peng Wang、Jie Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.065

  日期：2016.5

  Poor pharmacokinetic stability is one of the issues of O-glucoside SGLT2 inhibitors in clinical trials, hence C-glucoside inhibitors have been developed and extensively applied. Herein, we provided an alternative approach to improve the pharmacokinetic stability of such inhibitors. Nine derivatives of Sergliflozin-A with modifications on the O-glucoside fragment were prepared, among which the 4-O-methyl

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。