(S)-2-hydroxybutan-1,4-dioic acid diallyl ester | 1326706-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxybutan-1,4-dioic acid diallyl ester
• 英文别名: diallyl malate；bis(prop-2-enyl) (2S)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 1326706-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: YLTDNYQTDYMOBH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxybutan-1,4-dioic acid diallyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diallyl (S)-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  杆菌硫醇和硝酰基反应形成亚磺酰胺

  摘要：

  杆菌硫醇 (BSH) 取代谷胱甘肽 (GSH) 成为许多低 G + C 革兰氏阳性菌中最重要的低分子量硫醇。 BSH 在金属结合、蛋白质/酶调节、解毒、氧化还原缓冲和细菌毒力中发挥作用。鉴于从天然来源中分离出的 BSH 量很少且化学合成时间相对较长，BSH 与相关活性氧、氮和硫物质的反应在很大程度上仍未被探索。我们制备了 BSH 并将其暴露于硝酰基 (HNO)，这是一种影响细菌硫代谢的活性氮物质。该反应的过程与 GSH 的 HNO 氧化不同，后者产生二硫化物和亚磺酰胺的混合物。 BSH 和 HNO（由 Angeli 盐生成）的反应仅产生亚磺酰胺产物，包括新提出的环状亚磺酰胺。用 HNO 处理缺乏苹果酸基团的葡萄糖胺-半胱氨酸缀合物，形成二硫化物，表明苹果酸基团参与亚磺酰胺的形成。这一发现支持了一种机制，涉及形成N-羟基亚磺酰胺中间体，该中间体脱水成硫鎓离子，该硫鎓离子可以被水捕获或被酰胺氮内部捕获，从而得到环状亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00526
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到(S)-2-hydroxybutan-1,4-dioic acid diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  bacillithiol的化学和化学酶促合成：低G + C革兰氏阳性细菌中独特的低分子量硫醇

  摘要：

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201100196