hexadecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-D-glucopyranoside | 85339-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hexadecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；hexadecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；hexadecyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；Hexadecyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；hexadecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-glucopyr-anoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hexadecoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85339-28-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₁₀
• 分子量: 572.737
• InChiKey: ILPXFJMGWBJXJW-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  591.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-十六烷氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  新修饰的单链糖脂。第1部分：有或没有含硫间隔基的脱氧和部分O-甲基化的糖脂的合成。

  摘要：

  描述了一种以高产率和端基异构体纯度合成新糖脂的方法。合成策略的起点是具有确定的空间取向的烯丙醇的糖基化。通过光加成正十六烷硫醇和3-巯基丙酸，然后分别用正十六烷基胺酰胺化，可以实现疏水部分的引入。为了研究不同糖基团对普通糖脂的理化行为，特别是烷基链的取向的影响，合成了一系列新糖脂。除了未官能化的吡喃葡萄糖如D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖之间的构型差异之外，还制备了许多脱氧和部分O-甲基化的糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00196-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetraacetylglucose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 hexadecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on Glycosides. X. An Alternate Method For Highly Stereoselective Synthesis of Alkyl-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  An alternate method for the synthesis of alkyl-beta-D-glucopyranosides using 2,3,4,6-terta-O-acetyl-1-0-trifluoroacetyl-alpha-D-glucopyranose with alcohols or phenols in the presence of Lewis acid at low temperature was reported. Beta-anomers were the sole product or predominated.

  DOI：

  10.1080/00397919208021347

文献信息

• Solvent-free mechanochemical glycosylation in ball mill
  作者：Mohit Tyagi、Darpan Khurana、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.018

  日期：2013.9

  Starting from acetobromosugars and an alcohol (alkyl/substituted alkyl/akenyl/alkynyl/glyceryl/cyclohexyl/steryl) various O-glycosides have been prepared mechanochemically under solvent-free conditions employing a planetary ball mill in the presence of metal carbonates (environmentally benign or otherwise) as promoters. The method was proven to be mild and efficient and applicable on preparative scale for

  从乙溴糖和醇（烷基/取代的烷基/烯基/炔基/甘油基/环己基/硬脂基）开始，在无溶剂条件下，采用行星式球磨机，在金属碳酸盐存在下，通过机械化学方法制备了各种O-糖苷（环境上为良性或良性）。否则）作为发起人。该方法被证明是温和有效的，可用于制备规模的合成各种单糖和二糖苷的方法。这样产生的4-戊烯基糖苷可以在同一罐中连续四个反应中，以高分离产率转化为三唑取代的戊基糖苷，可以在药物化学领域中找到应用。
• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• Microwave-assisted synthesis of long-chain alkyl glucopyranosides
  作者：Nadège Ferlin、Laetitia Duchet、José Kovensky、Eric Grand

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.013

  日期：2008.11

  Long-chain (C(6) to C(16)) alkyl glucopyranosides have been synthesized using microwave irradiation. Yields and anomeric ratios can be controlled under precise and short irradiation times (few min). Comparison with classical heating showed a better efficiency of microwaves.

  长链（C（6）至C（16））烷基吡喃葡萄糖苷已使用微波辐射合成。可以在精确且短的照射时间（数分钟）内控制产率和异头比。与经典加热的比较表明，微波的效率更高。
• Stereoselective α-glycosidation using FeCl3 as a Lewis acid catalyst
  作者：Swapan K. Chatterjee、Peter Nuhn

  DOI：10.1039/a804533j

  日期：——

  A simplified procedure for the stereoselective α-glycosidation of peracetylated sugars, carrying a participating group at C2, with aliphatic alcohols in the presence of FeCl3 as a Lewis acid is described.

  描述了一种简化的程序，针对在C2位携带参与基团的全乙酰化糖与脂肪醇在存在氯化铁（FeCl3）作为路易斯酸的情况下进行立体选择性α-糖苷化。
• Design and synthesis of cluster neoglycoconjugates based on D-glucose
  作者：N. A. Kurochkina、U. A. Budanova、Yu. L. Sebyakin

  DOI：10.1134/s1070428014100157

  日期：2014.10

  tetravalent neoglycoconjugates with different structures of the hydrophobic fragment and D-glucose fragment as branching core. The syntheses have been accomplished by preparation of blocks with terminal C≡C triple bonds and hydrophobic fragment and hydrophilic component (lactose derivative), followed by their conjugation.

  已经开发出合成方法来合成具有疏水片段和D-葡萄糖片段的不同结构作为分支核心的四价新糖缀合物。合成是通过制备具有末端C≡C三键，疏水性片段和亲水性成分（乳糖衍生物）的嵌段，然后进行缀合来完成的。