[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxyphosphinic acid | 140132-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxyphosphinic acid
• CAS: 140132-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₆P
• 分子量: 288.197
• InChiKey: CRWSXTRLAOUCBU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxyphosphinic acid 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 O-benzyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) boranophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates

  摘要：

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815939
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 吡啶 、 phosphonic acid 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 0.08h， 生成 [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxyphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates

  摘要：

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815939