(3R,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(19-methyl-icosyl)-[1,4]dioxan-2-one | 850532-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(19-methyl-icosyl)-[1,4]dioxan-2-one
• CAS: 850532-84-2
• 化学式: C₂₉H₅₆O₅
• 分子量: 484.761
• InChiKey: FPOFDFORXNJEAJ-FGUUHEIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(19-methyl-icosyl)-[1,4]dioxan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到(R)-2-hydroxy-21-methyldocosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-17-Methyl-octadec-15-en-1-ol 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(19-methyl-icosyl)-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361