1-(prop-2-ynyloxy)hexadecane | 40657-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyloxy)hexadecane
• 英文别名: 3-hexadecyloxy prop-1-yne；3-hexadecyloxy-propyne
• CAS: 40657-19-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: CJRBPLLPDHLVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)hexadecane 、 5,6-dibromo-2-((R)-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Bergman环化形成共轭聚萘

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列含有烯二炔的手性邻苯二甲酰亚胺。然后将这些烯二炔在真空下进行热伯格曼环化。获得了具有侧链手性基团的聚萘，并使用GPC，IR光谱，NMR光谱，UV-Vis光谱和光致发光分析对其进行了表征。在适当优化的条件下，根据最终产物的CD光谱，保持手性导向基团的手性。除去手性导向基团后，可见代表主链手性的弱CD信号。二烯炔化合物的结构的进一步修饰将通过这种相当简单的方式促进手性聚萘的合成。在具有刚性聚芳烃骨架的新型聚合物的构造中，将伯格曼环化扩展到聚合物化学是有希望的。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2187–2193，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.23988
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1-(prop-2-ynyloxy)hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of N-linked and Diglycosylated Glucosamine-Based Antitumor Glycerolipids

  摘要：

  据先前报道，1-O-十六烷基-2-O-甲基-3-O-(2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油（1）对一系列来自乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出强大的体外抗肿瘤活性。该化合物对小鼠无毒性，对小鼠乳腺肿瘤异种移植无活性。这种无效性是由于糖苷酶水解了糖苷键。在此，我们合成了三种 N-连接（糖基酰胺）类似物 2-4、一种 1 的三唑连接类似物 5 以及两种在甘油分子 C2 位上具有不同立体化学结构的二糖基化类似物 6 和 7，并测定了它们对乳腺癌（JIMT-1、BT-474、MDA-MB-231）、胰腺癌（MiaPaCa2）和前列腺癌（DU145、PC3）细胞系的抗肿瘤活性。二糖基化类似物 1-O-十六烷基-2(R)-, 3-O-二（2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）和 1：1-O-hexadecyl-2(R/S), 3-O-di-(2'-amino-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol（6）的非对映异构体混合物显示出最强的细胞毒性活性，对 PC3 细胞株的 CC50 值为 17.5 µM。用糖酰胺或糖基三唑取代 O-糖苷键，在测试的最高浓度（30 µM）下活性很小或没有活性，而用三唑取代甘油分子，CC50 值在 20 至 30 µM 之间。总之，用 N-糖苷键或三唑键取代 O-糖苷键会导致活性降低约 2 到 3 倍，而用第二个氨基葡萄糖取代甘油骨架上的甲氧基不会提高活性。甘油骨架 C2 位的立体化学对这些二糖基化类似物的抗癌活性影响很小。

  DOI：

  10.3390/molecules181215288

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing a substituted triazole function
  作者：Zsolt Szűcs、Magdolna Csávás、Erzsébet Rőth、Anikó Borbás、Gyula Batta、Florent Perret、Eszter Ostorházi、Réka Szatmári、Evelien Vanderlinden、Lieve Naesens、Pál Herczegh

  DOI：10.1038/ja.2016.80

  日期：2017.2

  A series of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives, including alkyl-, aryl-, calixarene- and protected sugar-containing conjugates, were prepared using azide-alkyne click chemistry. Out of the conditions applied, the CuSO4-ascorbate reagent system proved to be more efficient than the Cu(I)I-Et3N-mediated reaction. Some of the new compounds have high in vitro activity against glycopeptide-resistant

  使用叠氮化物-炔烃点击化学制备了一系列亲脂性替考拉宁假糖苷配基衍生物，包括烷基，芳基，杯芳烃和受保护的含糖缀合物。在所应用的条件之外，事实证明，CuSO 4-抗坏血酸试剂系统比Cu（I）I-Et 3 N介导的反应更有效。一些新化合物在体外对糖肽耐药的革兰氏阳性细菌具有很高的体外活性，包括vanA阳性粪肠球菌。其中一些还显示出有希望的体外抗流感活性。
• Grudinin, A. L.; Koshkina, I. M.; Domnin, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 10, p. 1620 - 1630
  作者：Grudinin, A. L.、Koshkina, I. M.、Domnin, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid synthesis of self-assembling 1,2-thiomannobioside glycoconjugates as potential multivalent ligands of mannose-binding lectins
  作者：Magdolna Csávás、Tamás Demeter、Mihály Herczeg、István Timári、Katalin E. Kövér、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.104

  日期：2014.12
• Triazole-Linked Glycolipids Enhance the Susceptibility of MRSA to β-Lactam Antibiotics
  作者：Xi-Le Hu、Dan Li、Lei Shao、Xiaojing Dong、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen、Daijie Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00142

  日期：2015.7.9

  We show here that a series of triazolyl glycolipid derivatives modularly synthesized by a "click" reaction have the ability to increase the susceptibility of a drug-resistant bacterium to beta-lactam antibiotics. We determine that the glycolipids can suppress the minimal inhibitory concentration of a number of ineffective beta-lactams, upward of 256-fold, for methicillin-resistant Staphylococuss aureus (MRSA). The mechanism of action has been preliminarily probed and discussed.
• Nikitin,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 272 - 277
  作者：Nikitin,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——