methyl 5-N-cyclopropylcarbonyl-4,7,8,9-tetra-OAc-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylate | 1422372-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-N-cyclopropylcarbonyl-4,7,8,9-tetra-OAc-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylate
• CAS: 1422372-88-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₃
• 分子量: 517.487
• InChiKey: DEDNEPDGHJWSHF-CPCBPHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-N-cyclopropylcarbonyl-4,7,8,9-tetra-OAc-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylate 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 sodium ((2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,4S,5R,6R)-2-carboxy-5-(cyclopropanecarboxamido)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸衍生物的化学合成和酶促测试

  摘要：

  唾液酸修饰：Cyclo Sal核苷酸用于制备单磷酸连接的糖核苷酸，例如TMP-β-Gal和CMP - N-乙酰基神经氨酸以及四种唾液酸衍生物，它们的氨基官能团具有不同的修饰。在细菌多唾液酸转移酶催化的聚合反应中研究了CMP-唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200471
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二丁基丁烷-1-胺,硫酸 、 甲烷磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-N-cyclopropylcarbonyl-4,7,8,9-tetra-OAc-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylate
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸衍生物的化学合成和酶促测试

  摘要：

  唾液酸修饰：Cyclo Sal核苷酸用于制备单磷酸连接的糖核苷酸，例如TMP-β-Gal和CMP - N-乙酰基神经氨酸以及四种唾液酸衍生物，它们的氨基官能团具有不同的修饰。在细菌多唾液酸转移酶催化的聚合反应中研究了CMP-唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200471