3-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 52561-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenol；2-(methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol
• CAS: 52561-90-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD12402130
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QVCMCDOWSSUCRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  333.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,2-苯并异恶唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基苯并恶唑与3-（2-羟基苯基）-1,2,4-恶二唑的相互转化

  摘要：

  在碱式羧酸根阴离子，三乙胺，碱金属氢氧化物，醇盐存在下，观察到3-（2-羟苯基）-1,2,4-恶二唑（1）和3-酰基氨基苯并恶唑（2）的相互转化。对于质子转移试剂（羧酸盐，三乙胺），平衡1⇌2取决于取代基R；在使用阴离子试剂（羟基阴离子，乙氧基阴离子）时，优选碱性较低的1。醇作用使该阴离子进一步转化，醇加合物阴离子（6）既要水解又要醇解（7），从而生成3-氨基-苯并恶唑（3）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100613
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-苯并恶嗪-4-酮,高氯酸 在 羟胺 作用下， 生成 3-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Dorofeenko,G.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 2289 - 2290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medical

  公开号：US06248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.

  小说咪唑衍生物作为组胺受体H3的拮抗剂和/或激动剂，其制备方法和治疗用途。公开了用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化学化合物，其具有一般式（Ia）或（Ib），其用于制药，并公开了在体内揭示这些化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。
• Spilker, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2768
  作者：Spilker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and study of the structure of o-hydroxyaryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Yu. I. Ryabukhin、A. Yu. Eliseeva、K. F. Suzdalev、S. B. Bulgarevich、D. Ya. Movshovich、A. P. Knyazev、P. B. Terent'ev、T. A. Yusman

  DOI：10.1007/bf00767011

  日期：1992.4
• Lindemann; Cissee, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 122, p. 243
  作者：Lindemann、Cissee

  DOI：——

  日期：——