o-methoxycarbonylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 630115-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-methoxycarbonylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 630115-00-3
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆S
• 分子量: 584.733
• InChiKey: VHZUHBUMMUTUFB-PCZGLMKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxycarbonylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293
• 作为产物：
  描述：

  o-methoxycarbonylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 o-methoxycarbonylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293