Dihydro-PGF(1β)-methylester | 52545-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dihydro-PGF(1β)-methylester
• 英文别名: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylose dimethylacetal
• CAS: 52545-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: CHYSYSAVIUDSCJ-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到Dihydro-PGF(1β)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Dual course of bisacetonation of D-xylose in a system Me2CO-Me2C(OMe)2-H2SO4

  摘要：

  In the course of formation of a bisisopropylidene protective group by keeping D-xylose in a mixture Me2CO-(MeO)(2)CMe2-H2SO4 alongside the expected 1,2:4,5-O-diisopropylidene derivative formed minor dimethylacetal, 2,3:4,5-O-diisopropylidene-D-xylose, inseparable from the main product by the chromatography on SiO2. The conditions were found for the selective formation and isolation of the latter, some its one-pot transformations were studied resulting in synthetically promising orthogonally protected acyclic C-5-synthons.

  DOI：

  10.1134/s1070428009050194

文献信息

• A simple preparation of 2-(acylamino)-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-glucose dimethyl and dibenzyl acetal
  作者：Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83838-0

  日期：1980.3

  -toluenesulfonic acid,2-acetamido-2-deoxy- d -glucose and 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy- d -glucose yield the corresponding 3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d -glucose dimethyl or dibenzyl acetal in good yield.

  摘要在对甲苯磺酸，2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖和2-（-）存在下，在1,4-二恶烷溶液中用大量过量的2,2-二甲氧基丙烷或2,2-二苄氧基丙烷处理苄氧基羰基氨基）-2-脱氧-d-葡萄糖以良好的产率得到相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-乙醛-d-葡萄糖二甲基或二苄基乙缩醛。