(Z)-3-[2,4-Dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester | 84385-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[2,4-Dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 84385-11-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: UPMYTMGFWYOBIC-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (Z)-3-[2,4-Dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kaul, S. K.; Sehgal, C. K.; Taneja, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 472 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of Osthole in the Lactone Ring as an Agrochemical Candidate: Synthesis, Characterization, and Pesticidal Activities of Osthole Amide/Ester Derivatives and Their Effects on Morphological Changes of Mite Epidermis
  作者：Jianwei Xu、Min Lv、Tianze Li、Houpeng Wen、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00211

  日期：2023.5.3

  Structural modification of natural products is one of the important ways in the discovery of novel pesticides. Based on a diversity-oriented synthesis strategy, herein, two series of amide/ester derivatives (52 compounds) were obtained by opening the lactone of osthole. Interestingly, the effect of different concentrations of aq. sodium hydroxide on the ratio of two isomers (cis- and trans-2) was investigated

  对天然产物进行结构修饰是发现新型农药的重要途径之一。基于多样性导向的合成策略，在此，通过打开蛇床子素的内酯获得了两个系列的酰胺/酯衍生物（52个化合物）。有趣的是，不同浓度的 aq 的影响。研究了氢氧化钠对两种异构体（顺式-和反式-2 ）的比例，观察到紫外线（UV）照射对两种异构体（顺式-和反式-2 ）相互转化的神奇现象。针对Mythimna SEparata ，与前体蛇床子素化合物4b相比，4l、5l、5m、7h、7l和7m表现出更明显的生长抑制活性，最终死亡率为 62.0–68.9%。化合物4b、4i和5m对朱砂叶螨的杀螨活性比蛇床子素强 5.7-6.6 倍，值得注意的是，化合物4i和5m在防治朱砂叶螨方面的防治效果是蛇床子素的 2.4 倍和 2.7 倍。温室。5m处理的朱砂表皮的扫描电子显微镜 (SEM) 图像表明复方5m可破坏螨表皮层。化合物4b和5m可作为先导化合物进一步探索更有前途的杀虫剂。