Z(OMe)-Glu(OBzl)-OH | 23506-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Glu(OBzl)-OH
• 英文别名: N-(4-Methoxy-benzyloxycarbonyl)-L-glutaminsaeure-γ-benzylester；p-Methoxy-benzyloxycarbonyl-γ-benzylglutamat；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 23506-06-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: OSOMQZNXAPHFRW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Glu(OBzl)-OH 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 Z(OMe)-Glu(OBzl)-Met(O)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  合成对应于鲑鱼促肾上腺皮质激素样中间叶肽（CLIP）氨基酸序列的十二烷肽。

  摘要：

  [0072]二十二肽 H-Arg-Pro-Val-Lys-Val-Tyr-Thr-Asn-Gly-Val-Glu-Glu-Gln-Ser-Ser-Glu-Gly-Phe-Pro-Ser-Glu-Met-OH，使用 1 M 三氟甲磺酸-茴香硫醚的三氟乙酸溶液作为脱保护试剂，合成了与鲑鱼促肾上腺皮质激素样中间叶肽 (CLIP) 的氨基酸序列相对应的肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3970
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄氧基羰基氧基亚氨基)-2-苯乙腈 、 L-谷氨酸 γ-苄酯 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, SHUI-TEIN;WENG, CHIH-SHYONG;WANG, KUNG-TSUNG, J. CHIN. CHEM. SOC., 34,(1987) N 2, 117-123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on peptides. XLV. Synthesis of the bovine type corticotropin-like intermediate lobe peptide (CLIP).
  作者：HIROKI KAWATANI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.22.1872

  日期：——

  Synthesis of the docosapeptide, H-Arg-Pro-Val-Lys-Val-Tyr-Pro-Asn-Gly-Ala-Glu-Asp-Glu-Ser-Ala-Gln-Ala-Phe-Pro-Leu-Glu-Phe-OH, corresponding to bovine type corticotropin-like intermediate lobe peptide (CLIP), was described.

  报告了牛类型促肾上腺皮质激素样中间叶肽（CLIP）对应的多肽H-精氨-脯氨-缬氨-赖氨-缬氨-酪氨-脯氨-天冬氨酰-甘氨-丙氨-谷氨-天冬氨-谷氨-丝氨-丙氨-谷氨酰-丙氨-苯丙氨-脯氨-亮氨-谷氨-苯丙氨-OH的合成。
• Facile Amide Bond Formation From Esters of Amino Acids and Peptides Catalyzed by Alkaline Protease in Anhydrous<i>tert</i>-Butyl Alcohol Using Ammonium Chloride/Triethylamine as a Source of Nucleophilic Ammonia
  作者：Shui-Tein Chen、Ming-Kuei Jang、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1055/s-1993-25955

  日期：——

  An industrial alkaline protease "Alcalase", stable and active in tert-butyl alcohol, was used to catalyze the synthesis of N-protected amino acids or peptide amides in anhydrous tert-butyl alcohol using ammonium chloride/triethylamine as source of nucleophilic ammonia

  一种工业碱性蛋白酶 "Alcalase"，其在叔丁醇中稳定且具有活性，被用于在无水叔丁醇中使用氯化铵/三乙胺作为亲核氨源，催化合成 N-保护氨基酸或肽酰胺。
• Studies on peptides. CLII. Hard acid deprotecting procedure for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、OSAMU IKEMURA、MIKA HATANO、AKIRA OKAMACHI、SUSUMU FUNAKOSHI、MITSUYA SAKURAI、TAKAYUKI SHIOIRI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3447

  日期：——

  The use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a peptide deprotecting reagent was examined, together with the role of soft bases employed. A new deprotecting procedure based on the hard acid principle is presented.

  考察了使用三甲基硅烷三氟甲磺酸酯作为肽脱保护试剂的效果，并探讨了软碱的作用。基于硬酸原理，提出了一种新的脱保护程序。
• Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.
  作者：Kouki KITAGAWA、Tatsuhiko KAWAMOTO、Shiroh FUTAKI、Shinya KIYAMA、Tadashi AKITA、Hideki MORITOKI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.37.2631

  日期：——

  Two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin (1-24), were synthesized by conventional solution methods employing a new Trp derivative, Nin-(2, 4, 6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan [Trp(Tps)]. All protecting groups employed including the Tps group were removed by treatment with 1 M trifluoromethanesulfonic acid (TFMSA)-thioanisole in trifluoroacetic acid (TFA) at the final steps of these syntheses. Subsequent purifications by Sephadex G-25 chromatography, CM-Biogel A ion exchange chromatography, and reversed-phase high-performance liquid chromatography afforded highly purified samples. Both synthetic peptide E and dynorphin (1-24) exhibited high in vitro opioid activity. The usefulness of this new tryptophan derivative for practical peptide synthesis was established through these syntheses of complex Trp-containing peptides.

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。
• Acceleration of the N.ALPHA.-Deprotection Rate by the Addition of m-Cresol to Diluted Methanesulfonic Acid and Its Application to the Z(OMe)-Based Solid-Phase Syntheses of Human Pancreastatin-29 and Magainin 1.
  作者：Hirokazu TAMAMURA、Junko NAKAMURA、Katsuhiro NOGUCHI、Susumu FUNAKOSHI、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.954

  日期：——

  In solid-phase peptide synthesis, the addition of m-cresol to diluted methanesulfonic acid (MSA) in dichloromethane accelerated the deprotection rate of the acid-labile alpha-amino protecting group, the p-methoxybenzyloxycarbonyl (Z(OMe)) group. Further, 0.1 M MSA, 20% m-cresol/CH2Cl2 was found to be a practically useful N alpha-deprotecting reagent system, since the deprotection of the Z(OMe) group

  在固相肽合成中，将间甲酚添加到二氯甲烷中的稀释甲磺酸（MSA）中可加快酸不稳定的α-氨基保护基对甲氧基苄氧基羰基（Z（OMe））的脱保护速度。此外，发现0.1 M MSA，20％间甲酚/ CH2Cl2是一种实用的Nα-脱保护试剂体系，因为Z（OMe）基团的脱保护在室温下30分钟内有选择地发生，而另一个保持完整侧链保护基，例如苄氧基羰基，苄基酯，Sp-甲氧基苄基和NG-均三甲苯基-2-磺酰基。该试剂体系应用于人胰泌素29和magainin 1的基于Z（OMe）的固相合成。