3-deutero-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester | 1158806-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deutero-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester
• CAS: 1158806-25-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₄
• 分子量: 534.478
• InChiKey: MFDZYSKLMAXHOV-NMMQJKCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 N-acetyl neuraminic acid 在 sodium hydroxide 、 重水 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 3-deutero-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester 、 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  闪真空热解制备全乙酰化 Neu5Ac2en 的有效方法

  摘要：

  全乙酰化 Neu5Ac2en 甲酯是合成流感神经氨酸酶抑制剂 Relenza 的中间体，已通过快速真空热解从全乙酰化 Neu5Ac 甲酯以高产率合成。包括氘标记研究和 DFT (B3LYP) 计算在内的机械证据表明，这种转化是通过分子内同消除进行的。

  DOI：

  10.1021/jo900224t