2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-vinylpurine | 188823-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-vinylpurine
• CAS: 188823-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.283
• InChiKey: FIOLNGPPDJGHIK-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-vinylpurine 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 生成
  参考文献：
  名称：

  杂交促进和胞嘧啶选择性活化与2-氨基-6-乙烯基嘌呤衍生物的交联

  摘要：

  最近，我们提出了具有可诱导反应性的交联剂的新概念，其中可以从其稳定的前体原位再生高反应性的交联剂2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷类似物（1）。苯硫醚（4）和苯亚砜（3）衍生物，通过杂交促进的活化过程，对胞苷具有选择性。尽管苯硫醚前体（4）对强亲核试剂（如胺和硫醇）具有很高的稳定性，但仍显示出交联能力。在这项研究中，我们研究了苯硫基对交联反应的取代作用，并确定了苯硫衍生物的2-羧基取代基（11k）作为具有可诱导反应性的有效交联剂。详细的研究表明，苯亚砜（3）和苯硫醚（4）的前体会产生2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）作为常见的反应性物质。已经得出结论，前体（3和4）的可诱导反应性的性质是通过在ODN中具有胞嘧啶核苷的ODN在双链中的选择性过程，加速了它们对2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）的消除。目标站点。

  DOI：

  10.1021/jo048298p
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-O-(p-toluenesulfonyl)-9-[2-deoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-vinylpurine
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopurine derivatives with C6-substituted olefin as novel cross-linking agents and the synthesis of the corresponding β-phosphoramidite precursors

  摘要：

  The 6-vinylated 2-aminopurine nucleoside (1), which was prepared by the Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction using guanosine 6-O-tosylate and vinyl-tributylstannane, has been demonstrated as a potential cross-linking agent. However, attempts for its incorporation into oligonucleotides were unsuccessful because of the high reactivity toward nucleophiles. In this study, new 2'-deoxy nucleoside derivatives with 6-(2-substituted vinyl)-2-aminopurine were designed to diminish the reactivity of the vinyl group. These new nucleosides have been shown to maintain reactivity toward potent nucleophiles such as butylamine and thiols, suggesting that they would form cross-linking with the target nucleobase due to the proximity within the sense-antisense duplex. Thus, the corresponding beta-phosphoramidite precursors were successfully prepared, and were applied to an automated oligonucletotide synthesizer. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00069-0