6-bromo-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one | 328956-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
• 英文别名: 6-bromo-4-methyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one；6-bromo-4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one；6-bromo-4-methyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one；(+/-)-6-Bromo-1,4-dihydro-4-methyl-1,3-benzo[d]oxazin-2-one
• CAS: 328956-20-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: QGFILXFHINCTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 在 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2‘,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N-[1-(2,2-difluoroethyl)-4-methyl-2-oxo-4H-3,1-benzoxazin-6-yl]-1-(p-tolyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE QUINABACTIN
  [FR] QUINABACTINE DE CARBAMATE

  摘要：

  这项发明涉及新型磺胺基衍生物，涉及用于制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或使植物对化学物质的毒害效应具有安全性的方法。

  公开号：

  WO2018017490A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and和二氧化碳对1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的反应

  摘要：

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900341

文献信息

• CO
  申请人：常州大学

  公开号：CN110204506B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物中的方法，具体涉及的是医药、有机化工及精细化工领域，采用二氧化碳作为C1来源，合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。具体工艺步骤如下：在Schlenk管（史兰克管）中，按一定比例加入邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、碱以及溶剂，在二氧化碳氛围下，将上述Schlenk管置于90‑110 oC油浴中，加热搅拌6‑12小时，反应液经由饱和食盐水终止，得到1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。本发明首次采用首次采用邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、二氧化碳和碱来制备1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。且具有反应原料以及碱简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。
• Plant growth regulator compounds
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US10791742B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses), inhibiting seed germination and/or safening a plant against phytotoxic effects of chemicals.

  本发明涉及新型磺酰胺衍生物、制备磺酰胺衍生物的工艺和中间体、含有磺酰胺衍生物的植物生长调节剂组合物，以及使用磺酰胺衍生物控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或使植物免受化学品植物毒性影响的方法。
• Sunlight-Driven Forging of Amide/Ester Bonds from Three Independent Components: An Approach to Carbamates
  作者：Yating Zhao、Binbin Huang、Chao Yang、Qingqing Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02811

  日期：2016.11.4

  A photoredox catalytic route to carbamates enabled by visible irradiation (or simply sunlight) has been developed. This process leads to a novel approach to the construction of heterocyclic rings wherein the amide or ester motifs of carbamates were assembled from three isolated components. Large-scale experiments were realized by employing continuous flow techniques, and reuse of photocatalyst demonstrated the green and sustainable aspects of this method.
• PLANT GROWTH REGULATOR COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3481202B1

  公开（公告）日：2020-10-14