4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one | 57738-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 57738-18-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GSFUCNKFTKSDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以77%的产率得到4-Methyl-6-nitro-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HIGH STRESS RESISTANT PLANT GROWTH REGULATOR AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  本文揭示了一种高抗压植物生长调节剂及其制备和使用方法。具体来说，本发明提供的化合物是一种ABA替代物，可以显著提高植物的抗压能力，因此具有非常广泛的应用前景。

  公开号：

  US20190000084A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化下壬基三氟甲基苯并恶嗪酮酮与巯基内酯的拦截性苯甲酰脱羧环加成反应的高非对映选择性合成三氟甲基二氢吲哚

  摘要：

  公开了在钯催化下三氟甲基取代的二氢吲哚的高度非对映选择性的合成。该反应通过非乙烯基三氟甲基苯并恶嗪酮与乙炔的截留性脱羧苄基环加成反应（IDBC）进行。建议使用钯-π-苄基两性离子中间体进行这种转化，这将是IDBC反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00237

文献信息

• The Reaction of <i>o</i> ‐Aminoacetophenone <i>N</i> ‐Tosylhydrazone and CO ₂ toward 1,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐3,1‐benzoxazin‐2‐ones
  作者：Hao Xiong、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin‐Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900341

  日期：2019.8.5

  A transition‐metal‐free reaction of o‐aminoacetophenone N‐tosylhydrazone and CO2 has been developed, leading to a series of 1,4‐dihydro‐2H‐3,1‐benzoxazin‐2‐ones in moderate to good yields. This procedure proceeds with the sequential fixation of CO2 by amino leading to carbamic acid and the intra‐ molecular insertion of hydroxyl to carbene.

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。
• [EN] CARBAMATE QUINABACTIN<br/>[FR] QUINABACTINE DE CARBAMATE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018017490A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses), inhibiting seed germination and/or safening a plant against phytotoxic effects of chemicals.

  这项发明涉及新型磺胺基衍生物，涉及用于制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或使植物对化学物质的毒害效应具有安全性的方法。
• Intramolecular conversion of N,N-bis(2-picolyl)ureas to cyclic carbamates
  作者：Uwe Jakob、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.118

  日期：2015.11

  Herein, we present a new methodology for preparing 6-membered ring carbamates from a CuI-promoted cyclization of N,N-bis(2-picolyl)amine substituted ureas. The reactions work best in the presence of up to five-fold excess of CuCl at room temperature in a non-nucleophilic solvent such as acetonitrile. Nine examples of the syntheses are presented to yield products in good to excellent amounts.

  在这里，我们提出了一种新的方法，用于从Cu I促进的N，N-双（2-吡啶甲基）胺取代的脲的环化反应中制备6元环氨基甲酸酯。在非亲核溶剂（如乙腈）中，在室温下存在多达五倍过量的CuCl时，反应效果最佳。给出了九个合成实例，以产生高至极佳量的产物。
• Basic media behavior of N-[2-(1-hydroxy-2-Y-ethyl)phenyl] ethyl carbamates (Y = SMe, SOMe, SO2Me, H, Br, CN)
  作者：Jose Luis Garcia Ruano、Concepción Pedregal、Jesús H. Rodriguez

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80047-x

  日期：1989.1

  From the results obtained in the hydrolysis reaction of the carbamate group of some thioderivatives compounds whose common structure is (2 → tOOCNH-C6H4)-CHOH-CH2Y a mechanism is suggested to explain the products, as well as the relationship between the relative configuration of diastereoisomeric sulfoxides (Y = SOMe) with the reaction rate and with the stereochemical outcome. Other interesting and

  从一些共同结构为（2→tOOCNH-C6H4）-CHOH-CH2Y的硫代衍生物化合物的氨基甲酸酯基团的水解反应中获得的结果，提出了机理来解释产物，以及相对构型之间的关系。非对映异构体亚砜（Y = SOMe）与反应速率和立体化学结果。当进行其他氨基甲酸酯（Y = H，Br，CN）的水解反应时，还会产生其他有趣且出乎意料的产物。在当前情况下，氨基甲酸酯官能团的表现为非常通用的基团，能够轻松地转化为几种杂环。
• CO
  申请人：常州大学

  公开号：CN110204506B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物中的方法，具体涉及的是医药、有机化工及精细化工领域，采用二氧化碳作为C1来源，合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。具体工艺步骤如下：在Schlenk管（史兰克管）中，按一定比例加入邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、碱以及溶剂，在二氧化碳氛围下，将上述Schlenk管置于90‑110 oC油浴中，加热搅拌6‑12小时，反应液经由饱和食盐水终止，得到1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。本发明首次采用首次采用邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、二氧化碳和碱来制备1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。且具有反应原料以及碱简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。

表征谱图