L-galactopyranose pentaacetate | 109215-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-galactopyranose pentaacetate
• 英文别名: 1,2,3,4,6-O-pentaacetyl-L-galactose；penta-O-acetyl-β-L-galactopyranoside；galactose pentaacetate；Penta-O-acetyl-β-L-galactopyranose；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109215-53-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-OTJKEOIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-galactopyranose pentaacetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 β-L-galactopyranosylphosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-l-galactose and analogues

  摘要：

  Succinct syntheses for L-galactose, 3-deoxy-L-xylo-hexose (3-deoxy-L-galactose), 6-deoxy-L-galactopyranose (L-fucose) and 3,6-dideoxy-L-xylo-hexose (3,6-dideoxy-L-galactose) have been developed starting from commercially available L-galactono-1,4-lactone. L-Galactose and variants were then converted to the guanosine diphosphate derivatives, via the formation of the anomeric phosphates and coupling to guanosine monophosphate morpholidate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10094-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-benzyl-L-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-galactopyranose pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192

文献信息

• Synthesis of l-glucose and l-galactose derivatives from d-sugars
  作者：Tian-Yu Xia、Yang-Bing Li、Zhao-Jun Yin、Xiang-Bao Meng、Shu-Chun Li、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.007

  日期：2014.9

  Abstract An efficient route to prepare l -glucose and l -galactose is described. The l -sugars are achieved by using the strategy of switching the functional groups at C1 and C5 of d -glucose and d -mannose. The oxidation and reduction of the silyl enol ether at C1 and the lead(IV) tetraacetate mediated oxidative decarboxylation at C5 are the key steps. l -Glucose and l -galactose are prepared in a

  摘要描述了一种制备1-葡萄糖和1-半乳糖的有效途径。通过使用切换d-葡萄糖和d-甘露糖的C 1和C 5的官能团的策略来获得1-糖。关键步骤是在C1处进行甲硅烷基烯醇醚的氧化和还原反应，以及在C5处四乙酸铅（IV）介导的氧化脱羧反应。1-葡萄糖和1-半乳糖以方便和廉价的方式制备。
• The occurrence of l-galactose in snail galactans
  作者：Hagen Bretting、Günter Jacobs、Ingrid Benecke、Wilfried A. König、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90023-0

  日期：1985.6

  Abstract The occurrence of l -galactose ( l -Gal) was investigated in twelve preparations of snail galactans from nine different species. l -Gal (11–15%) was found not only in members of the family Helicidae , a highly developed group among the Pulmonata , but was detected also in a galactan of the oldest phylogenetic subclass of snails in the Prosobranchiata . To determine the position of the l -Gal

  摘要研究了十二种来自九种不同物种的蜗牛半乳聚糖中l-半乳糖（l -Gal）的存在。l-Gal（11–15％）不仅在肺炎科（Helicidae）的一个成员中发现，该科是肺病中高度发达的一个群体，而且在Prosobranchiata中最古老的系统发育蜗牛亚类的半乳聚糖中也检出。为了确定1-Gal残基的位置，将棉铃虫，芥蓝，和螺旋藻的半乳聚糖甲基化并水解，并分离出部分甲基化的Gal衍生物。将每种衍生物进行O-去甲基化，并使用手性固定相通过三氟乙酰化甲基糖苷的glc确定d-和l-半乳糖的比率。仅在四-O-甲基馏分中检测到l -Gal（22–34％），
• Glycosyl-Templated Chiral Helix Stapling of Ethynylpyridine Oligomers by Alkene Metathesis between Inter-Pitch Side Chains
  作者：Hajime Abe、Fumihiro Kayamori、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/chem.201501102

  日期：2015.6.22

  and D/L‐mannosyl‐linked ethynylpyridine oligomers have been developed with 4‐(3‐butenyloxy)pyridine units having alkene side chains. The helical structures are successfully stapled by alkene metathesis of the side chains. Subsequent removal of the chiral templates by acidolysis produces template‐free stapled oligomers. The chiral, template‐free, stapled oligomers show chiral helicity, which is resistant

  乙炔基吡啶聚合物和低聚物由4位取代的吡啶环组成，这些环通过2和6位的乙炔键连接。与糖基手性模板共价连接的乙炔吡啶低聚物通过分子内氢键形成手性螺旋络合物，其中模板的手性转化为螺旋。为了固定手性结构，D / L-半乳糖基和D / L甘露糖基连接的乙炔基吡啶低聚物已经开发出来，带有带有烯烃侧链的4-（3-丁烯氧基）吡啶单元。螺旋结构被侧链的烯烃复分解成功地钉住。随后通过酸解除去手性模板，得到不含模板的钉合低聚物。手性，不含模板的装订低聚物显示出手性螺旋，可抵抗极性溶剂和加热。
• Synthesis and antiproliferative activity of 3α-hydroxyl-3β-methoxymethyl-5α-pregnan-20-one with a C-21 hydrophilic substituent
  作者：Shuo-En Tsai、Jang-Chang Lee、Naoto Uramaru、Hiroyuki Takayama、Guan-Jhong Huang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/hc.21372

  日期：2017.5

  A series of 3α-hydroxyl-3β-methoxymethyl-5α-pregnan-20-ones 7-15 possessing C-21 hydrophilic substituents were synthesized from the corresponding C21-bromo steroid 6 in 24%-89% yields. The hydrophilic groups include amino group from Delepine reaction, hydroxyl group from the hydrolysis by cesium formate in anhydrous MeOH, and amino acids, hydrazinecarboxamide, piperazine, and imidazolyl from nucleophilic

  从相应的 C21-溴类固醇 6 以 24%-89% 的产率合成了一系列具有 C-21 亲水取代基的 3α-羟基-3β-甲氧基甲基-5α-孕-20-酮 7-15。亲水基团包括来自Delepine反应的氨基，由甲酸铯在无水MeOH中水解产生的羟基，以及来自亲核取代的氨基酸、肼甲酰胺、哌嗪和咪唑基。所得 C-21 羟基类固醇的酰化和 O-糖基化也以优异的产率 (77%-89%) 提供相应的酰化和糖基化产物。在这些化合物中，氨基类固醇 7 和哌嗪基类固醇 14 对人前列腺癌 PC-3 细胞的增殖最有效，IC50 值分别为 42 和 82 μmol L-1。
• 化合物及其制备方法和用途
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN115043891B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明公开了一种化合物及其制备方法和用途。本发明的化合物如式(I)所示，其中，R1～R4相同或不同，分别独立地选自氢、C1‑C6烷基、C2‑C6杂烷基、C1‑C6烷氧基或C1‑C6烷硫基；R5、R6相同或不同，分别独立地选自氢、C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基；R7选自氢或C1‑C6烷基。本发明的化合物具有较好的抗QS活性。#imgabs0#