N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine | 1124125-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)butan-1-amine
• CAS: 1124125-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: DDHVBDCECHCTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-butyl-N-(1,3-diphenylpropa-1,2-dien-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。

  DOI：

  10.1055/a-2029-0345
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 正丁胺 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下用二氧化碳进行丙醇的羧基环化的稳健银（I）催化剂

  摘要：

  受到笨重的双（三苯基膦）-银阳离子诱导的炔丙醇和二氧化碳通过碳酸烷基酯中间体的机理的启发，合理开发了由乙酸银和四庚基溴化铵组成的稳健的双组分催化体系，用于合成α-亚甲基环碳酸酯在环境条件下不使用任何其他有机碱和配体。这是迄今报道的最有效的这种转化催化剂之一，其周转数高达6024，这可能是由于路易斯碱性和路易斯酸性物质对炔丙醇和二氧化碳活化的协同作用所致。与较大的抗衡离子形成碳酸烷基酯。尤其，

  DOI：

  10.1002/adsc.201500639

文献信息

• Organocatalytic Cyclization of COS and Propargylic Derivatives to Value‐Added Heterocyclic Compounds
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Sen Mu、Hui Zhang、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900490

  日期：2019.12.5

  and 1,3‐thiazolidine‐2,4‐diones derivatives in a highly chemo‐ and stereoselective manner. The isotope labeling and stoichiometric experiments suggested the LB‐COS adducts preferentially mediated basic ionic pair mechanism. Furthermore, the practical application of this methodology was highlighted by the highly efficient synthesis of rosiglitazone using COS as sulfur source.

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。
• Base-Promoted Sulfur-Mediated Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701717

  日期：2018.2.7

  Various substituted 1,3‐thiazolidin‐2‐ones can be synthesized by using a tBuOK‐mediated carbonylative cyclization of propargylic amines with elemental sulfur. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) serves as a convenient CO surrogate.

  可以使用t BuOK介导的炔丙基胺与元素硫的羰基化环化反应，合成各种取代的1,3-噻唑烷-2-酮。苯甲酸1,3,5,3-三甲苯酯（TFBen）可作为一种便捷的CO替代物。
• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Synthetic Access to Secondary Propargylamines via a Copper-Catalyzed Oxidative Deamination/Alkynylation Cascade
  作者：Huiqiong Li、Huangdi Feng、Jingxian Zhang、Erik V. Van der Eycken、Liliang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01431

  日期：2019.8.16

  cascade reaction of primary amines and alkynes for the synthesis of the corresponding secondary propargylamines is described. This protocol proceeds with a CuBr2/TBHP system through a process of oxidative deamination of primary amines to imine and alkynylation, featuring a wide scope of substrates with good functional-group tolerance and operational simplicity. Additionally, the use of two different primary

  描述了伯胺和炔烃的新颖和选择性的级联反应，用于合成相应的仲炔丙基胺。通过将伯胺氧化脱氨成亚胺和炔基化的过程，该方案可用于CuBr 2 / TBHP系统，具有范围广泛的底物，具有良好的官能团耐受性和操作简便性。此外，使用该协议还可使用两种不同的伯胺。
• Synthesis of Imidazolidin-2-ones and Imidazol-2-ones via Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation of Propargylic Ureas under Ambient Conditions
  作者：Alessandra Casnati、Antonio Perrone、Paolo P. Mazzeo、Alessia Bacchi、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Elena Motti、András Stirling、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00064

  日期：2019.3.15

  The first organo-catalyzed synthesis of imidazolidin-2-ones and imidazol-2-ones via intramolecular hydroamidation of propargylic ureas is reported. The phosphazene base BEMP turned out to be the most active organo-catalyst compared with guanidine and amidine bases. Excellent chemo- and regioselectivities to five-membered cyclic ureas have been achieved under ambient conditions, with a wide substrate

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。