N7-(2'-hydroxy-3',4'-epoxybut-1'-yl)deoxyguanosine | 311810-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N7-(2'-hydroxy-3',4'-epoxybut-1'-yl)deoxyguanosine
• CAS: 311810-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₅O₆
• 分子量: 354.343
• InChiKey: HLILCTQTUJBWNN-PQJLALOKSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  163.03
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N7-(2'-hydroxy-3',4'-epoxybut-1'-yl)deoxyguanosine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以10%的产率得到N⁶-[2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]-2,6-diamino-3,4-dihydro-4-oxo-5-N-1-(oxiran-2-yl)propan-1-ol-formamidopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯的 DEB-FAPy-dG 加合物：1,2,3,4-二环氧丁烷处理的 DNA 中的合成、结构表征和形成**

  摘要：

  甲酰胺嘧啶 (FAPy)是高度致突变性 DNA 损伤。在这里，我们描述了二环氧丁烷 (DEB) 衍生的甲酰胺嘧啶 dG (DEB-FAPy-dG) 的首次合成和完整结构表征。开发了同位素稀释 nanoLC-ESI + -HRMS/MS 方法，并在 DEB 处理的 DNA 中检测到 DEB-FAPy-dG 加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202103245
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 (2S)-2-[(2S)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 N7-(2'-hydroxy-3',4'-epoxybut-1'-yl)deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  在 1,2,3,4-二环氧丁烷存在下，人类 DNA 修复蛋白 O6-烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶与 DNA 的交联。

  摘要：

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 是重要的工业化学品 1,3-丁二烯的主要致癌代谢物。DEB 是一种双功能烷化剂，能够与 DNA 和蛋白质反应。DEB 的初始 DNA 烷基化产生 N7-(2'-hydroxy-3',4'-epoxybut-1'-yl)-鸟嘌呤单加合物，它可以与另一个亲核位点反应形成交联加合物。最近的一份报告揭示了 DNA 修复蛋白 O6-烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶 (AGT) 的细胞表达与 DEB 的细胞毒性和致突变活性之间的强相关性，表明 DEB 诱导 AGT-DNA 交联（Valadez, JG, et al. (2004) 人类 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶对双亲电子试剂的激活致突变偶联物。Chem. Res. Toxicol. 17, 972-982)。我们研究的目的是分析 DEB 诱导的 AGT-DNA 偶联物的形成和结构，并确定蛋白质内参与交联的特定氨基酸残基。当

  DOI：

  10.1021/tx0600088