8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone | 17170-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 8-hydroxyquinoline-2-thiosemicarbazone；8-hydroxy-quinoline-2-carbaldehyde thiosemicarbazone；8-Hydroxy-chinolin-2-carbaldehyd-thiosemicarbazon；[(8-Hydroxyquinolin-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 17170-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄OS
• 分子量: 246.293
• InChiKey: ODENWNGZBWUMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth(III) chloride 、 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bismuth complex of quinoline thiosemicarbazone restores carbapenem sensitivity in NDM-1-positive Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111887
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85.3 %的产率得到8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  开发基于脱铁铁蛋白的钆(III)化合物，用于癌症的靶向磁共振成像和双模式治疗

  摘要：

  为了整合癌症的靶向诊断和治疗，我们提出基于脱铁铁蛋白（AFt）的特性开发钆（Gd）药剂。为此，我们不仅优化了一系列Gd(III) 8-羟基喹啉-2-甲醛-缩氨基硫脲化合物，得到了具有优异T 1 加权磁共振成像(MRI)性能的Gd(III)化合物(C4 ) ，并且研究人员不仅在体外对癌细胞具有细胞毒性，还构建了 AFt-C4 纳米颗粒 (NP) 递送系统。重要的是，AFt–C4 NPs 提高了 C4 的体内靶向能力相对于单独的 C4，显示出增强的 MRI 性能和肿瘤生长抑制率。此外，我们证实 C4 和 AFt-C4 NPs 通过细胞凋亡、铁死亡和铁死亡诱导的免疫反应抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01904

文献信息

• Ruthenium(II) complexes of hybrid 8-hydroxyquinoline-thiosemicarbazone ligands: synthesis, characterization and catalytic applications
  作者：M. Nirmala、R. Manikandan、G. Prakash、P. Viswanathamurthi

  DOI：10.1002/aoc.3052

  日期：2014.1

  catalytic activity for the conversion of aldehydes to amides in the presence of hydroxylamine hydrochloride–sodium bicarbonate and for the oxidation of alkanes into their corresponding alcohols and ketones in the presence of m‐chloroperbenzoic acid. The complexes also catalyzed the N‐alkylation of benzylamine in the presence of KOtBu in alcohol medium. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  [Ru（CO）（EPh 3）（B）（L）]类型的一系列新的六配位钌（II）羟基喹啉-硫代半碳杂zone配合物（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py ；通过钌前体配合物[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）与羟基喹啉-硫代半碳酸钠配体反应，合成了L =羟基喹啉-硫代半脲在乙醇中。新型络合物的特征在于分析和光谱（FT-IR，紫外可见，NMR（1 H，13 C和31P）和快速原子轰击（FAB）–质谱法。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。新的复合物显示出良好的催化活性为醛在羟胺盐酸碳酸氢钠的存在下转化成酰胺和烷烃氧化成其相应的醇和酮在存在米氯过苯甲酸。所述复合物也催化Ñ苄胺的烷基化在KO的存在吨卜在醇介质中。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Anti-proliferative effects of copper(II) complexes with hydroxyquinoline-thiosemicarbazone ligands
  作者：Dominga Rogolino、Andrea Cavazzoni、Anna Gatti、Matteo Tegoni、Giorgio Pelosi、Vincenzo Verdolino、Claudia Fumarola、Daniele Cretella、Pier Giorgio Petronini、Mauro Carcelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.031

  日期：2017.3

  in different cancer cell models. In particular, the most active Cu(II) complex significantly inhibited cell proliferation with an IC50 value lower than 1 μM; this effect was associated with a block of the cell cycle in the G2/M phase. This Cu(II) complex induced neither the production of reactive oxygen species (ROS) nor the accumulation of p53 protein, suggesting the lack of DNA damage.

  通过谨慎地选择配体来影响铜离子的生理浓度的可能性正在成为治疗诸如癌症和阿尔茨海默氏症等病理学中一种新颖的诱人策略。硫代氨基脲在该领域起着重要的作用，因为它们提供了各种各样的潜在功能化和不同种类的配位模式。在这里，我们报告了一些含有ONN'S供体和它们的Zn（II）和Cu（II）配合物的8-羟基喹啉硫代半碳环素配体的合成。在溶液中和固态下对金属配合物进行了表征，并报道了其中一种铜（II）配合物的X射线结构。Cu（II）配合物也通过量子力学计算进行了表征。Cu（II）配合物在不同的癌细胞模型中显示出细胞抑制活性。50值低于1μM; 这种作用与G 2 / M期细胞周期的阻滞有关。这种Cu（II）复合物既不诱导活性氧（ROS）的产生，也不诱导p53蛋白的积累，表明DNA损伤的缺乏。
• Two 8-hydroxyquinoline-based fluorescent chemosensors for ultra-fast and sensitive detection of water content in strong polar organic solvents with large Stokes shifts
  作者：Jin-Tao Wang、Ying-Ying Pei、Shang-Feng Ren、Ming-Yue Yan、Wen Luo、Bo Zhang、Qing-Feng Li

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117956

  日期：2020.3

  fluorescence quenching and fluorescent color changes were obviously observed with increasing water content. The experimental results revealed that the hydroxyl groups substituted at the 8-position of HQCT and HQPH played a key role in the fluorescence emission processes. Dynamic light scattering (DLS) and 1H NMR titration indicated that the sensing mechanism for the detection of water was based on inhibition

  在用于水敏感性反应之前，检测有机溶剂中的水分具有重要意义。在此，设计并合成了两个席夫碱喹啉衍生物，即8-羟基喹啉-2-羧甲醛硫代半碳酸钠（HQCT）和8-羟基喹啉-2-羧甲醛（吡啶-2-羰基）-肼（HQPH）。反应，并用作荧光化学传感器，用于快速，灵敏地检测强极性有机溶剂中的水分。基于激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，与其他各种有机溶剂相比，HQCT和HQPH在二甲基亚砜（DMSO）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂中显示出强的荧光发射和大的斯托克斯位移，随着水含量的增加，其荧光猝灭和荧光颜色变化明显。实验结果表明，在HQCT和HQPH的8位取代的羟基在荧光发射过程中起关键作用。动态光散射（DLS）和1H NMR滴定表明，检测水的传感机制是基于H2O通过形成氢键对ESIPT的抑制作用。在0.0-1.8 wt％的范围内，化学传感器的荧光强度随水含量的线性函数而变化。HQCT和HQPH对DMSO中水的检出限分别低至0
• New Stable Gallium(III) and Indium(III) Complexes with Thiosemicarbazone Ligands: A Biological Evaluation
  作者：Lorenzo Verderi、Mirco Scaccaglia、Martina Rega、Cristina Bacci、Silvana Pinelli、Giorgio Pelosi、Franco Bisceglie

  DOI：10.3390/molecules29020497

  日期：——

  the formation of stable compounds in all cases and a ligand-to-metal 2:1 stoichiometry with both cations. In addition, we further investigated their chemical and biological characteristics, via UV-visible titrations, stability tests, and cytotoxicity and antibiotic assays. The results confirm a strong stability in all explored conditions, which suggests that these compounds are more suitable for radio

  这项工作的目的是探索一种新的配位化合物库，用于医学应用。镓以其在该领域的各种应用而闻名。目前，铟在医学上并不是特别重要，但它与上述较轻的伴侣镓有很多共同的化学特性，也用于射电成像。这些金属与硫代氨基脲结合，连接因其生物和制药应用而日益知名的化合物。特别是，选择与这些硬金属离子相互作用的少数配体具有高电荷密度的理想亲和力。因此，在这项工作中，我们描述了所得配位化合物的合成和表征。反应的产率从最低 21% 到最高 82% 不等，使用快速简单的程序。核磁共振 （NMR） 和红外 （IR） 光谱、质谱、元素分析和 X 射线衍射 （XRD） 证实了在所有情况下都会形成稳定的化合物，并且两种阳离子的配体与金属 2：1 化学计量法都证实了稳定化合物的形成。此外，我们通过紫外可见光滴定、稳定性测试以及细胞毒性和抗生素测定进一步研究了它们的化学和生物学特性。结果证实了在所有探索的条件下都有很强的稳定性，这表