4-methyl-N-[1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enylidene]benzenesulfonamide | 1273223-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-[1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1273223-84-9
• 化学式: C₂₃H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 429.463
• InChiKey: GNNUKMPUXMGXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enylidene]benzenesulfonamide 在 potassium sulfide 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (Z)-1-((3,4-diphenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-isothiochromen-1-ylidene)methyl)-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过NS键裂解，铑催化异噻唑与炔烃的环向偶联。

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的3,5-二芳基噻唑和炔烃的环状偶联。异噻唑环中的NS键可作为内部氧化剂与外部Cu（II）氧化剂一起再生Rh（III）物种，并获得相应的1：2偶联产物。通过DFT计算已经研究了异噻唑与相关异恶唑之间反应结果的显着差异，表明烯醇中间体的相对稳定性决定了产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04437
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-[1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds

  摘要：

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706038

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• Vinylcyclopropanes as All-Carbon 1,5-Dipoles: A Reactivity Switch for Palladium-Catalyzed (5 + 4) Cycloadditions
  作者：Anaïs Scuiller、Alexandre Karnat、Nicolas Casaretto、Alexis Archambeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00477

  日期：2021.3.19

  Azonanes were prepared by a palladium-catalyzed (5 + 4) cycloaddition between activated vinylcyclopropanes and 1-azadienes. During this process, the vinylcyclopropane partner displayed an unusual reactivity and behaved as an all-carbon 1,5-dipole. A N,N-bidentate ligand was required to inhibit the formation of thermodynamic (3 + 2) cycloadducts.

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。
• Phosphine-Catalyzed [4 + 1] Annulation between α,β-Unsaturated Imines and Allylic Carbonates: Synthesis of 2-Pyrrolines
  作者：Junjun Tian、Rong Zhou、Haiyun Sun、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo200164v

  日期：2011.4.1

  In this report, a phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation between α,β-unsaturated imines and allylic carbonates is described. This reaction represents the first realization of catalytic [4 + 1] cyclization of 1,3-azadienes with in situ formed phosphorus ylides, which provides highly efficient and diastereoselective synthesis of 2-pyrrolines.

  在该报告中，描述了在α，β-不饱和亚胺与烯丙基碳酸酯之间进行膦催化的[4 +1]环。该反应代表了用原位形成的磷酰化物催化1,3-氮杂二烯催化[4 +1]环化反应的首次实现，该环化反应可高效且非对映选择性地合成2-吡咯啉。
• DMAP-promoted in situ activation of bromoacetic acid as a 2-carbon synthon for facile synthesis of pyridines and fused pyridin-2-ones
  作者：Lu Wang、Gaoyuan Zhu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.062

  日期：2016.10

  A general and simple synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines and fused pyridine-2-ones from bromoacetic acid is developed via a DMAP-promoted in situ activation strategy. In this protocol, readily accessible bromoacetic acid has been effectively employed as a 2C synthon to undergo formal [2+4] cycloadditions with diverse acyclic and cyclic 1-azadienes. Low costs of the reagents and materials, mild

  通过DMAP促进的原位活化策略，开发了由溴乙酸合成2,4,6-三取代的吡啶和稠合的吡啶-2-酮的一般方法。在该协议中，容易获得的溴乙酸已被有效地用作2C合成子，与各种无环和环状1-氮杂二烯进行正式的[2 + 4]环加成反应。试剂和材料的低成本，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性使该方案适用于实用且可扩展的合成。
• Sterically and Temperature Controlled Divergent Cycloadditions of α,β‐Unsaturated Imines with Vinylethylene Carbonates: Insights from Experimental and DFT Studies
  作者：Xiaolong Xie、Dandan Yuan、Ben Ma、Jiaming Jin、Enpeng Wang、Wenyi Zhou、Yaowen Hu、Lihong Hu、Junwei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101423

  日期：2022.3.15

  Divergent synthesis of heterocycles with controllable ring sizes from the same starting materials is a long-standing challenge. We report herein the first example of controllable divergent [4+5] and [2+3] cycloadditions of α,β-unsaturated imines and vinylethylene carbonates, which enables the selectively synthesis of nine-membered and different five-membered heterocycles by controlling the reaction

  从相同的起始材料合成具有可控环尺寸的杂环是一个长期存在的挑战。我们在此报告了 α,β-不饱和亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的可控发散 [4+5] 和 [2+3] 环加成的第一个例子，通过控制反应温度和取代基的空间位阻。该协议具有广泛的底物范围、广泛的功能组耐受性以及操作简单性。通过进行一系列控制实验以及 DFT 计算来研究反应机理，并合理化了环加成过程的区域选择性的起源。