(3R,4S)-4-Amino-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol | 898550-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-Amino-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-amino-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
• CAS: 898550-75-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: GIQQLWOOSGSTEL-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Amino-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol 、 氯甲酸三氯甲酯 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-(4R,5R)-4-propyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁亚磺酰基氮丙啶的立体选择性开环：获得乙炔α-氨基醇

  摘要：

  在酸性条件下用水使对映体纯反式和顺式 2,3-二取代乙炔基 Ν-叔丁烷亚磺酰基氮丙啶开环被证明具有高度的区域选择性和非对映选择性，从而产生相应的对映体纯反和顺炔α-氨基醇。区域化学和立体化学是通过 NOE 实验通过恶唑-亚酮衍生物的形成明确确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939063
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到(3R,4S)-4-Amino-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌和叔丁基亚磺酰亚胺：合成的卓有成效的婚姻

  摘要：

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.044

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantioenriched Acetylenic 1,2-Amino Alcohols
  作者：Franck Ferreira、Fabrice Chemla、Xavier Gaucher、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-2007-965989

  日期：2007.4

  The stereoselective synthesis of enantioenriched ANTI- and SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols is described. Initial reaction of racemic 3-(methoxymethoxy)allenylzinc with enantiopure Ellman’s ( S S )-( TERT-butylsulfinyl)imines was shown to give straightforward and highly stereoselective access to ANTI-( S S ,3 S,4 R)-3-(methoxy-methoxy)-4-sulfinamidoalk-1-ynes. Upon treatment with dry methanolic hydrochloric

  描述了对映体富集的 ANTI-和 SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols 的立体选择性合成。外消旋 3-(甲氧基甲氧基) 烯基锌与对映纯 Ellman's (SS)-(TERT-丁基亚磺酰基)亚胺的初始反应表明可以直接和高度立体选择性地获得 ANTI-(SS,3 S,4 R)-3-(甲氧基-甲氧基）-4-亚磺酰胺烷-1-炔烃。在回流下用干燥的甲醇盐酸处理后，后者产生相应的对映体富集的 ANTI-(3 S,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols。关于 SYN-非对映异构体 (3 R,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols，它们是通过在酸性条件下用水开环相应的 CIS-N-(TERT-丁基亚磺酰基)氮丙啶而获得的。