奥贝胆酸杂质9 | 863239-61-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 奥贝胆酸杂质9
• 英文名称: taurine obeticholic acid
• 英文别名: taurin-obeticholic acid conjugate；Obeticholic acid metabolite UPF-1443；2-[[(4R)-4-[(3R,5S,6R,7R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 863239-61-6
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₆S
• 分子量: 527.766
• InChiKey: JEZXQTZLWHAKAC-NQGMLVFVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶；水溶性

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Tauro-Obeticholic acid 是牛磺酸的活性代谢物。Obeticholic Acid 是一种口服生物可利用的法尼样X受体 (FXR) 激动剂。

体外研究

Obeticholic acid is conjugated with taurine in the liver to form Tauro-obeticholic acid, which is secreted into bile. Microorganisms in the ileum and colon can deconjugate Tauro-obeticholic acid, converting it into the parent drug, which may then be reabsorbed or excreted in faeces.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥贝胆酸杂质9 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Tauro 6-Ethylchenodeoxycholic Acid Sodium SaltREPLACES E917458.
  参考文献：
  名称：

  一种FXR激动剂

  摘要：

  本发明公开了一种如下式所示的化合物：本发明化合物OBN‑Na对FXR有激动作用，EC50值与奥贝胆酸相当。OBN‑Na能显著降低胆管结扎导致的胆汁淤积性肝硬化模型大鼠血清ALP和TBIL水平，并显著改善肝纤维化评分，治疗PBC的效果与奥贝胆酸相当。OBN‑Na还能显著降MCD诱导NASH模型大鼠血清ALT和AST水平，并显著改善肝脏病理NASH评分，治疗NASH的效果与奥贝胆酸相当。OBN‑Na导致的瘙痒不良反应发生率显著低于奥贝胆酸。

  公开号：

  CN109021054B
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 奥贝胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到奥贝胆酸杂质9
  参考文献：
  名称：

  FXR激动剂

  摘要：

  本发明涉及一种FXR激动剂，本发明公开了一种如下式所示的化合物：本发明化合物OBN‑DJ对FXR有激动作用，EC50值与奥贝胆酸相当。OBN‑DJ能显著降低胆管结扎导致的胆汁淤积性肝硬化模型大鼠血清ALP和TBIL水平，并显著改善肝纤维化评分，治疗PBC的效果与奥贝胆酸相当。OBN‑DJ还能显著降MCD诱导NASH模型大鼠血清ALT和AST水平，并显著改善肝脏病理NASH评分，治疗NASH的效果与奥贝胆酸相当。OBN‑DJ导致的瘙痒不良反应发生率显著低于奥贝胆酸。

  公开号：

  CN109021055B

文献信息

• 法尼酯X受体激动剂
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN109021056B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及一种法尼酯X受体激动剂。本发明公开了一种如下式所示的化合物：本发明化合物OBN‑DAS对FXR有激动作用，EC50值与奥贝胆酸相当。OBN‑DAS能显著降低胆管结扎导致的胆汁淤积性肝硬化模型大鼠血清ALP和TBIL水平，并显著改善肝纤维化评分，治疗PBC的效果与奥贝胆酸相当。OBN‑DAS还能显著降MCD诱导NASH模型大鼠血清ALT和AST水平，并显著改善肝脏病理NASH评分，治疗NASH的效果与奥贝胆酸相当。OBN‑DAS导致的瘙痒不良反应发生率显著低于奥贝胆酸。
• DEOXYCHOLIC ACID COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Huang, Qiang

  公开号：EP4011899A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  Disclosed are a deoxycholic acid compound and a pharmaceutical composition thereof, and use thereof in the preparation of drugs for treating liver diseases. The structure of the deoxycholic acid compound is as shown by Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have significantly liver-targeting characteristics, and the compounds reduce the drug concentration in the circulatory system while improving the efficacy, thereby reducing the toxic side effects.

  本发明涉及一种脱氧胆酸化合物及其制药组合物，以及在制备治疗肝病药物方面的用途。脱氧胆酸化合物的结构如公式I所示，或其药学上可接受的盐。该化合物具有显著的肝靶向特性，能够降低循环系统中的药物浓度，同时提高疗效，从而减少毒性副作用。
• [EN] DEOXYCHOLIC ACID COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS<br/>[ZH] 脱氧胆酸类化合物、药物组合物及其用途
  申请人：DU JESSICA XINYUN

  公开号：WO2021023100A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  一种脱氧胆酸类化合物及其药物组合物和它们在制备治疗肝脏疾病药物中的用途。所述脱氧胆酸类化合物的结构如式I所示，或其药学上可接受的盐。该类化合物具有显著的肝脏靶向特性，其在提高药效的同时，降低循环系统中的药物浓度，从而降低毒副作用。