(6R)-6-((1S)-1-((6R,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1-oxo-6-(phenylthio)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 81426-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6R)-6-((1S)-1-((6R,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1-oxo-6-(phenylthio)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 81426-86-0
• 化学式: C₃₄H₄₂O₄S
• 分子量: 546.771
• InChiKey: BLVZSUZFLSNVHB-MSTADLDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-((1S)-1-((6R,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1-oxo-6-(phenylthio)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6R)-6-((1S)-1-((4S,8S,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  蜂毒蛋白A和27-脱氧蛇毒蛋白A 1的立体选择性合成

  摘要：

  描述了蛇毒苷A和27-脱氧蛇毒苷A的第一立体选择性合成。合成中的关键步骤包括在C 25处引入所需的取代基，以及通过简单的烯丙基亚砜-亚磺酸酯重排实现A：B环的立体选择结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85697-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,5aS,6aS,6bS,9aS,11aS,11bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((S)-1-((R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-9a,11b-dimethyltetradecahydrocyclopenta[1,2]phenanthro[8a,9-b]oxiren-1(2H)-one 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-6-((1S)-1-((6R,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1-oxo-6-(phenylthio)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  蜂毒蛋白A和27-脱氧蛇毒蛋白A 1的立体选择性合成

  摘要：

  描述了蛇毒苷A和27-脱氧蛇毒苷A的第一立体选择性合成。合成中的关键步骤包括在C 25处引入所需的取代基，以及通过简单的烯丙基亚砜-亚磺酸酯重排实现A：B环的立体选择结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85697-x