1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 591741-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 591741-51-4
• 化学式: C₄₂H₅₉N₄O₁₁PSSi₂
• 分子量: 915.161
• InChiKey: NOORYRSRQVQWRA-UWOFFUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 生成 SP-thymidylyl-3',5'-thymidine phosphoromonothiolate 、 RP-thymidylyl-3',5'-thymidine phosphoromonothiolate
  参考文献：
  名称：

  使用新型活化剂二烷基（氰甲基）四氟硼酸盐二核苷硫代磷酸酯的非对映控制合成

  摘要：

  一类新型的活化剂，二烷基（氰甲基）四氟硼酸铵 1a-c，已被开发并应用于非对映纯 5'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基胸苷 3'-环状亚磷酰胺 3a-d 与 3'-O-叔-丁基二甲基甲硅烷基胸苷 (4a)。其中，3a 与 4a 在 1a 存在下的缩合在 5 分钟内完成，仅得到相应亚磷酸酯 5a 的一种非对映异构体。硫化和脱脂后，获得几乎非对映纯 (Rp)-TpsT 7 (dr = 99:1)。接下来合成了含有胸腺嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶和 N2-苯基乙酰鸟嘌呤的 5'-O-(DMTr) 核苷 3'-亚磷酰胺 8a-d，并允许与 3'-O-保护的胸苷和 2 '-脱氧腺苷。5'

  DOI：

  10.1021/ja017275e
• 作为产物：
  描述：

  在 苯基二硫化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用新型活化剂二烷基（氰甲基）四氟硼酸盐二核苷硫代磷酸酯的非对映控制合成

  摘要：

  一类新型的活化剂，二烷基（氰甲基）四氟硼酸铵 1a-c，已被开发并应用于非对映纯 5'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基胸苷 3'-环状亚磷酰胺 3a-d 与 3'-O-叔-丁基二甲基甲硅烷基胸苷 (4a)。其中，3a 与 4a 在 1a 存在下的缩合在 5 分钟内完成，仅得到相应亚磷酸酯 5a 的一种非对映异构体。硫化和脱脂后，获得几乎非对映纯 (Rp)-TpsT 7 (dr = 99:1)。接下来合成了含有胸腺嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶和 N2-苯基乙酰鸟嘌呤的 5'-O-(DMTr) 核苷 3'-亚磷酰胺 8a-d，并允许与 3'-O-保护的胸苷和 2 '-脱氧腺苷。5'

  DOI：

  10.1021/ja017275e