allyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 135283-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: Allyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosid
• CAS: 135283-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: WAMKXYWHYLYNML-UCKHGQTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-<2-(Acrylamido)ethylthio>propyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Wulff, Achim; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1127 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 allyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2