9-(3,5-di-O-butyryl-β-D-arabinofuranosyl)adenine | 64993-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3,5-di-O-butyryl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(3,5-di-O-butyryl-beta-D-arabinofuranosyl)adenine；[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-butanoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 64993-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₆
• 分子量: 407.426
• InChiKey: LXPVXKWZTLASKK-INVHHSRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 阿糖腺苷 在 Novozyme 435 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以92%的产率得到9-(5-O-Butyryl-β-D-arabinofuranosyl)-adenin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective enzymatic acylation of pharmacologically interesting nucleosides in 2-methyltetrahydrofuran, a greener substitute for THF

  摘要：

  1-β-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶、9-β-阿拉伯呋喃糖基腺苷、2′-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷、腺苷和尿苷在南极假丝酵母酯酶B（CALB）的催化下，与己酸酐和乙烯酯进行酶法酰化反应，具有优异的区域选择性，反应产率高于90%。研究了C-2′羟基的立体化学性质对反应的影响。一些酰化反应在2-甲基四氢呋喃（MeTHF）中进行，该溶剂被认为是生物催化过程中有机介质中四氢呋喃的优良替代品。这种绿色溶剂的应用验证了其在生物转化中使用的概念，为MeTHF的应用开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/b818992g

文献信息

• Use of 9-(beta-D-arabinofuranosyl) adenine derivatives for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of aids
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0317728A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  9-(β-D-arabinofuranosyl)adenine, also commonly known as Ara-A or vidarabine, esters thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possess antiviral activity against the HTLV-III/LAV virus implicated in acquired immune deficiency syndrome (AIDS). The invention is related to the use of compounds of formula I for the preparation of pharmaceutical compositions useful in the treatment of infections of the HTLV-III/LAV virus in patients.

  9-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤，通常称为Ara-A或vidarabine，其酯类，或其药用可接受的盐，对HTLV-III/LAV病毒具有抗病毒活性，该病毒与获得性免疫缺陷综合征（AIDS）有关。本发明涉及使用式I化合物制备用于治疗患有HTLV-III/LAV病毒感染的患者的药物组合物。
• 9-(3,5-Di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compounds and method
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04048432A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  9-(3,5-Di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compounds and their production by reacting in each case a 9-(5-O-tri-substituted-silyl-2,3-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adeni ne compound with a tetraalkylammonium fluoride. The compounds are useful as antiviral agents. The compounds are stable and being lipophilic are adaptable to long-acting and depot injectable pharmaceutical formulation.

  9-(3,5-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物及其制备方法，通过将9-(5-O-三取代硅基-2,3-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物与四烷基铵氟化物反应制备而成。这些化合物可用作抗病毒剂。这些化合物稳定，并且由于是亲脂性的，因此适用于长效和缓释注射制剂的配方。
• US4048432A
  申请人：——

  公开号：US4048432A

  公开（公告）日：1977-09-13