N,N-dimethyl-2-(5-amino-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide | 753021-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(5-amino-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(5-amino-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 753021-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: DXIUVEXHINBSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(5-amino-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-(5-(o-tolyldiazenyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  启发“精神分子”：光控 N,N-二甲基色胺衍生物对 5-HT2A 受体的光调制

  摘要：

  N , N - 二甲基色胺 (DMT) 在吲哚部分采用“偶氮延伸”方法后可进行光切换。合成了一个偶氮-DMT 库，其中 5-(4-MeO)-azo-DMT (Photo-DMT) 充当cis -on “功效开关”。

  DOI：

  10.1002/anie.202203034
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 N,N-dimethyl-2-(5-amino-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  启发“精神分子”：光控 N,N-二甲基色胺衍生物对 5-HT2A 受体的光调制

  摘要：

  N , N - 二甲基色胺 (DMT) 在吲哚部分采用“偶氮延伸”方法后可进行光切换。合成了一个偶氮-DMT 库，其中 5-(4-MeO)-azo-DMT (Photo-DMT) 充当cis -on “功效开关”。

  DOI：

  10.1002/anie.202203034

文献信息

• Medicinal Chemistry Driven Approaches Toward Novel and Selective Serotonin 5-HT₆ Receptor Ligands
  作者：Jörg Holenz、Ramon Mercè、José Luis Díaz、Xavier Guitart、Xavier Codony、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、Antoni Torrens、Josep Mas、Blas Andaluz、Susana Hernández、Xavier Monroy、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Raquel Pérez、Roger Cubí、Olga Sanfeliu、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049615n

  日期：2005.3.1

  high selectivities against a wide range (>50) of other CNS relevant receptors. First, structure-affinity relationships of these ligands are discussed. In terms of functionality, high-affinity antagonists, as well as agonists and even partial agonists, were prepared. Compounds 19c and 19g represent the highest-affinity 5-HT(6) agonists ever reported in the literature. These valuable tool compounds should

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。
• Substituted indole compounds, their preparation and use in medicaments
  申请人：Vidal Merce Ramon

  公开号：US20060036101A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to substituted indole compounds of general formula I, a process for their preparation, medicaments including substituted indole compounds as well as the use of substituted indole compounds for the preparation of medicaments, which are suitable e.g. for the prophylaxis and/or treatment of disorders or diseases that are at least partially mediated via 5-HT 6 receptors.

  本发明涉及一般式I的取代吲哚化合物，以及它们的制备过程，包括取代吲哚化合物的药物以及用于制备药物的取代吲哚化合物的用途，例如适用于预防和/或治疗至少部分通过5-HT6受体介导的紊乱或疾病。
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE IN MEDICAMENTS
  申请人：Merce Vidal Ramon

  公开号：US20070203121A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to substituted indole compounds of general formula (I), a process for their preparation, medicaments comprising substituted indole compounds as well as the use of substituted indole compounds for the preparation medicaments, which are suitable e.g., for the prophylaxis and/or treatment of disorders or diseases that are at least partially mediated via 5-HT 6 receptors.

  本发明涉及一般式（I）的取代吲哚化合物、其制备方法、包含取代吲哚化合物的药物以及利用取代吲哚化合物制备药物的用途，该药物适用于预防和/或治疗至少部分通过5-HT6受体介导的疾病或疾病。
• WO2008/115369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE IN MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLE SUBSTITUES, LEURS PREPARATION ET UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2006015867A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to substituted indole compounds of general formula (I), a process for their preparation, medicaments comprising substituted indole compounds as well as the use of substituted indole compounds for the preparation of medicaments, which are suitable e.g. for the prophylaxis and/or treatment of disorders or diseases that are at least partially mediated via 5-HT6 receptors.