1-Methylamino-1-desoxy-D-ribit | 7115-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylamino-1-desoxy-D-ribit
• 英文别名: (2R,3S,4S)-5-(methylamino)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 7115-47-1
• 化学式: C₆H₁₅NO₄
• 分子量: 165.189
• InChiKey: KYYOVZHUAVNUCN-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylamino-1-desoxy-D-ribit 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-[(5-Amino-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)(methyl)amino]-1-deoxy-d-ribitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 甲胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-Methylamino-1-desoxy-D-ribit
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f

文献信息

• [EN] CONTRAST AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2017098038A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to new class of functionalized macrocycles capable of chelating paramagnetic metal ions, their chelated complexes with metal ions and the use thereof as contrast agents, particularly suitable for Magnetic Resonance Imaging (MRI) analysis.5

  本发明涉及一类新型的功能化大环化合物，能够螯合顺磁性金属离子，以及它们与金属离子形成的螯合络合物，以及将其用作对比剂的用途，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。
• Dorn,H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 812 - 822
  作者：Dorn,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CONTRAST AGENTS
  申请人：Bracco Imaging SpA

  公开号：EP3386953B1

  公开（公告）日：2020-10-21