N-carboxy-N_in-formyl-L-tryptophan anhydride | 129288-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-carboxy-N_in-formyl-L-tryptophan anhydride
• 英文别名: L-Trp(Nⁱⁿ-CHO) NCA；3-[[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 129288-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: ABKHTFNVTBYKAY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N-carboxy-N_in-formyl-L-tryptophan anhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(1-Formyl-1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-carboxy-N_in-formyl-L-tryptophan anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of High-Molecular-Weight Polypeptides Containing Tryptophan III. Synthesis and Properties of Copolypeptides Containing 1-N_in-Formyltryptophan with Alanine

  摘要：

  N-Carboxy-Nin-formyltryptophan anhydride（4-(l-1-Nin-formylindol-3-ylmethyl)-2,5-oxazolidine dione，Trp(Form) NCA）是通过对色氨酸的吲哚基进行甲酰化，然后再进行 N-carbonylation 合成的。Trp(Form) NCA 与 N-羧基-l-丙氨酸酐（4-甲基-1-2,5-噁唑烷二酮，l-Ala NCA）共聚的反应活性高于 Trp NCA。根据 CD 光谱估算，当 Trp（Form）的含量达到 27% 左右时，所形成的共聚多肽的螺旋含量明显降低。共聚多肽中破坏螺旋构象所需的 Trp（Form）残基含量比 Trp 残基含量高 8%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1709

文献信息

• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要
• [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING NCA COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS NCAS
  申请人：[fr]ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE MONTPELLIER (ENSCM)

  公开号：WO2022136366A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  La présente invention a pour objet un nouveau procédé de synthèse de composés NCAs. Elle concerne également une nouvelle utilisation d'un agent de couplage peptidique. Le procédé selon l'invention permet d'obtenir les composés NCAs à partir d'acides-α-aminés, dans des conditions réactionnelles douces et non-racémisantes, et en absence de réactifs contraignants d'utilisation, tel que le phosgène, pouvant conduire à la formation de sous-produits non-désirables.