dimethyl (E)-2-(4-iodobenzylidene)succinate | 1226871-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(4-iodobenzylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-iodobenzylidene)succinate
• CAS: 1226871-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₄
• 分子量: 360.148
• InChiKey: GVZDTEOYLFJBRH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 、 4-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 aluminum oxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以53%的产率得到dimethyl (E)-2-(4-iodobenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  利用原位生成的氧化铝在氧化铝上的Heck-Matsuda反应进行衣康酸二甲酯的良性芳基化反应

  摘要：

  原位生成的氧化铝上的钯为使用Heck-Matsuda反应制备芳基亚甲基琥珀酸酯提供了一种有效而有效的催化体系。除了单芳基化以外，还将描述这些单体的二芳基化的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901708

文献信息

• Novel Base-Free Catalytic Wittig Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Alkenes
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/chem.201503744

  日期：2016.2.12

  base‐free catalytic Wittig reactions has been developed and optimized. Initially, several potential (pre)catalysts as well as different silanes as reducing agents were screened. A system based on a readily available phosphine oxide as precatalyst and trimethoxy silane as reducing agent proved to be optimal. The effect of various Brønsted acidic additives was studied. Subsequently, the reaction conditions were

  已开发并优化了一种用于无碱催化Wittig反应的高效催化剂体系。最初，筛选了几种潜在的（预）催化剂以及不同的硅​​烷作为还原剂。基于容易获得的氧化膦作为前催化剂和三甲氧基硅烷作为还原剂的体系被证明是最佳的。研究了各种布朗斯台德酸性添加剂的效果。随后，优化反应条件并确定标准反应条件。在这些条件下，对该新协议的范围进行了评估。将九种活化烯烃和33种醛转化为42种高度官能化的烯烃。值得注意的是，可以将芳族，脂族和杂芳族醛进行转化，从而以高达99％的分离产率得到所需产物，并具有良好至优异的分离度。E / Z选择性。考虑到反应混合物的复杂性以及在一个罐中并行进行的四个反应步骤，这些结果强调了该方案的显着效率。
• Phosphine-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Halides and Fumarates
  作者：Tingting Yan、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yang Li、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01214

  日期：2021.6.18

  A phosphine-catalyzed olefinic cross-coupling between benzyl halides and fumarates is described, which affords trisubstituted alkenes in good yields and excellent E-selectivity under metal-free conditions. Mechanistic studies suggest a catalytic cycle involving phosphorus ylide formation, Michael addition, water-assisted hydrogen transfer, and phosphine elimination.

  描述了苄基卤化物和富马酸酯之间的膦催化的烯烃交叉偶联，其在无金属条件下以良好的产率和优异的E选择性提供三取代的烯烃。机理研究表明催化循环涉及磷叶立德形成、迈克尔加成、水辅助氢转移和膦消除。
• Tris(4-anisyl)phosphine as an Efficient and Practical Reagent for the Synthesis of (<i>E</i>)-2-Benzylidenesuccinates
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Wang、Weibing Liu、Chunli Qiao

  DOI：10.1002/cjoc.201090064

  日期：2010.2

  Condensation of maleic anhydride or dimethyl maleate with benzylaldehydes controlled by tris(4‐anisyl)‐phosphine to synthesize dimethyl (E)‐2‐benzylidenesuccinates has been systematically investigated. The protocol gives the product with high stereoselectivity in moderate to good yields under mild conditions. A plausible mechanism has been proposed.

  系统研究了马来酸酐或马来酸二甲酯与受三（4-茴香基）-膦控制的苄醛缩合以合成二甲基（E）-2-苄基亚琥珀酸二甲酯的方法。该方案在温和条件下以中等至良好的产率赋予产物高立体选择性。已经提出了一种合理的机制。