2-vinylpyrrolidine trifluoroacetate | 1262682-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-vinylpyrrolidine trifluoroacetate
• 英文别名: 2-Ethenylpyrrolidine, trifluoroacetic acid；2-ethenylpyrrolidine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1262682-47-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₆H₁₁N
• 分子量: 211.184
• InChiKey: RIGWXBAJOXNZOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylpyrrolidine trifluoroacetate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-benzyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-邻-碘苄基-2-烯基吡咯烷的有机锂或Heck型环化得到吲哚里西啶

  摘要：

  已经研究了 2-烯基取代的吡咯烷的碳锂化反应。烯烃中的吸电子基团 (R = CONEt2) 是 6-exo-trig 环化以提供六氢吡咯并 [1,2-b] 异喹啉所必需的。或者，未活化烯烃的环化可以在 Heck 条件下进行。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.507
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-2-乙烯基吡咯烷 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-vinylpyrrolidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  N-邻-碘苄基-2-烯基吡咯烷的有机锂或Heck型环化得到吲哚里西啶

  摘要：

  已经研究了 2-烯基取代的吡咯烷的碳锂化反应。烯烃中的吸电子基团 (R = CONEt2) 是 6-exo-trig 环化以提供六氢吡咯并 [1,2-b] 异喹啉所必需的。或者，未活化烯烃的环化可以在 Heck 条件下进行。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.507

文献信息

• Synthesis of C3,C4-Disubstituted Indoles via the Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>ortho</i>-Amination/<i>ipso</i>-Heck Cyclization
  作者：Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01165

  日期：2021.5.7

  Herein, we report the synthesis of C3,C4-disubstituted indoles via the palladium/norbornene cooperative catalysis. Utilizing N-benzoyloxy allylamines as the coupling partner, a cascade process involving ortho-amination and ipso-Heck cyclization takes place with ortho-substituted aryl iodides to afford diverse indole products. The reaction exhibits good functional group tolerance, in addition to tolerating

  在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原位Heck环化的级联过程，以提供多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。