3-bromo-10-octyl-10H-phenothiazine | 945020-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-10-octyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-bromo-N-octylphenothiazine；3-bromo-10-octylphenothiazine
• CAS: 945020-28-0
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNS
• 分子量: 390.387
• InChiKey: JUIMKODLUMFRAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10-octyl-10H-phenothiazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-cyano-3-(10,11-dihexyl-8-(5-(10-octyl-10H-phenothiazin-3-yl)thiophen-2-yl)-10,11-dihydrodithieno[2',3':4,5]-pyrrolo[3,2-e:2',3'-g][2,1,3]benzothiadiazole-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池的基于二噻吩并吡咯并苯并噻二唑的有机染料†

  摘要：

  合成了四种新型的D-π-A无金属有机染料DTP1-4（含有二噻吩并吡咯并苯并噻二唑（DTPBT）单元），并将其应用于染料敏化太阳能电池，其中DTPBT首次用作π-间隔子。系统地研究了染料的光物理，电化学和光伏性质。DTP1-4染料显示出宽吸收光谱和高摩尔消光系数，从而提高了光收集效率。此外，还研究了供体和噻吩单元作为额外的π-间隔基的影响。结果表明，以三苯胺为供体的染料DTP4具有比DTP1-3更好的光伏性能。以吩噻嗪为供体。噻吩单元与DTPBT单元的连接位置显着影响了光伏性能。染料DTP4敏化的DSSC在模拟AM 1.5 G光照下，以1 mM CDCA作为辅助吸附剂，可实现7.55％的功率转换效率。这些结果表明，基于DTPBT的有机染料是高效DSSC的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c4ta02639j
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-10-octyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型2,1,3-苯并噻二唑衍生物用作氟离子的选择性荧光和比色传感器

  摘要：

  设计，合成和表征了两种新颖的2,1,3-苯并噻二唑衍生物，用作氟离子的比色和荧光传感器。这些传感器包含单个氢键官能团，这些官能团充当氟离子的相互作用位点。两个传感器在二甲基亚砜溶液中均显示为红色。结合研究显示，他们表现出显着的比色和荧光响应只到F -测试八个阴离子中（F - ，氯- ，溴- ，我-，ACO -，H 2 PO 4 -，HSO 4 -和NO 3 - ）。1个1 H NMR滴定证明化合物与氟离子之间的相互作用：在低氟离子浓度下氢键，在高氟离子浓度下去质子。而且，这些化合物通过抑制激发态的分子内质子转移过程而对氟离子表现出高灵敏度和选择性，并且可以通过直接的目视观察来追踪检测过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.09.021

文献信息

• 一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY 类染料及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN107011370B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种meso‑位乙炔基桥联的D‑π‑A型BODIPY类染料及其制备方法。该类染料是通过先在芴、苯并二噻吩、吩噻嗪等基团上引入乙炔基，然后再与合成的meso‑位Cl取代的BODIPY单元通过Sonogashira偶联反应得到meso‑位乙炔基桥联的D‑π‑A型BODIPY类染料I。该类染料的合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成；并可被广泛应用于能源、生命、分析、材料等科学领域，尤其适合作为有机小分子太阳能电池给体材料。
• 一种3,5-位苯乙烯基桥联的BODIPY类染料 及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN107141839B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种3,5‑位苯乙烯基桥联的新型BODIPY类染料及其制备方法。该类染料是通过先将带卤素的芴、咔唑、吩噻嗪等基团与对甲酰基苯硼酸在四(三苯基膦钯)的催化作用下经过Suzuki偶联得到相应的带给体单元的醛，然后相应的醛与BODIPY单元在哌啶的作用下经过Knoevenagel缩合得到3,5‑位苯乙烯基桥联的新型BODIPY类染料Ⅰ。该类染料的合成方法简单，反应条件易于控制，具有普遍适用性，并可被广泛应用于能源、生命、分析、材料等科学领域，尤其适合作为有机小分子太阳能电池给体材料。
• Ambient stable, hydrophobic, electrically conductive porphyrin hole-extracting materials for printable perovskite solar cells
  作者：Govind Reddy、Ramakrishna Katakam、Koteshwar Devulapally、Lathe A. Jones、Enrico Della Gaspera、Hari M. Upadhyaya、Nanaji Islavath、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1039/c9tc00605b

  日期：——

  hydrophobic, electrically conductive porphyrin derivatives using N-octyl phenothiazine as the donors and a porphyrin as the π-spacer in a D–π–D configuration. These materials are candidates for hole transport layers (HTL) within optoelectronic devices, and specifically perovskite solar cells (PSC). Detailed optical, electrical and electrochemical characterization of the porphyrin molecules were used to assess

  有机分子的基本特性（例如对称性和共轭性）对其功能特性和应用具有重大影响。在这项研究中，我们使用N设计并合成了疏水性导电卟啉衍生物在D–π–D构型中，以辛基吩噻嗪为供体，以卟啉为π间隔体。这些材料是光电器件特别是钙钛矿太阳能电池（PSC）中空穴传输层（HTL）的候选材料。卟啉分子的详细光学，电学和电化学特性被用来评估它们的性能，显示出良好的电导率，清晰的电子跃迁和HOMO能级，与PSCs的原型吸收剂甲基铵碘化铅的价带完全吻合。我们通过丝网印刷各层制造了全溶液加工的钙钛矿器件，并采用碳纳米颗粒-石墨烯复合阴极，实现了> 19.5 mA cm -2的高光电流密度对于我们的卟啉衍生物，功率转换效率> 11％。此外，通过在卟啉取代基上引入疏水性辛基，我们无需封装即可实现优异的水稳定性，从而证实了这些材料具有稳定的HTL的前景。这种疏水性卟啉体系将在光电，发光二极管，光电检测器和其他光电装置中具有广泛的学术和工业兴趣。
• 一种吩噻嗪类共敏化剂及其制备方法和应用
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN110343100B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明涉及一种吩噻嗪类共敏化剂及其制备方法和应用，所述共敏化剂以吩噻嗪为原料，通过suzuki偶联、硼酸酯化、溴化、水解等反应制得目标产物共敏化剂化合物。本发明共敏化剂为2D‑π‑2A结构，以双长碳链修饰的吩噻嗪作为电子供体端，双羧基作为电子受体端并同时作为锚固基团，这种结构由于具有两个羧基作为锚固基团，因而会有良好的吸附稳定性，在与卟啉染料YD2‑O‑C8进行共敏化后起到了较好的效果，太阳能电池器件转换效率最多可提高至8.78％，提高了约18％，该结构有利于填补卟啉主染料之间的吸附空隙，从而在提高短路电流的基础上还能起到减少电荷重组的作用。
• Picolinic acid as an efficient tridentate anchoring group adsorbing at Lewis acid sites and Brønsted acid sites of the TiO₂ surface in dye-sensitized solar cells
  作者：Hai-Lang Jia、Ming-Dao Zhang、Ze-Min Ju、He-Gen Zheng、Xue-Hai Ju

  DOI：10.1039/c5ta01857a

  日期：——

  Picolinic acid anchored dye JA2 onto TiO₂via tridentate mode and the JA2 + TTR2 based-device showed the highest PCE of 8.98%.

  吡啶甲酸通过三齿配位方式锚定染料JA2到TiO₂上，而基于JA2 + TTR2的器件显示出最高的光电转换效率为8.98%。