p-methylphenyl 2,3,5-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranoside | 817197-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3,5-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(p-tolylthio)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；p-tolyl 2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranoside；p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranoside；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 817197-67-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: ZGLXRGOLHXAWPQ-TVFCKZIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,5-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到p-tolyl 1-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对结核分枝杆菌具有双重作用模式的 Muraymycin D1 的立体控制全合成

  摘要：

  已经实现了首次立体控制的 muraymycin D1 (1) 全合成。该合成路线具有高度立体选择性，其特点是（1）C2-甲基化氨基核糖的选择性β-核糖基化，（2）选择性Strecker反应，以及（3）二氨基内酯的非对映异构混合物的开环反应合成muraymycidine（epi -capreomycidine)。仲醇和尿苷脲基氮的酸可裂解保护基团用于与 Boc 和 tBu 基团同时脱保护。Muraymycin D1 (1) 及其酰胺衍生物（2 和 3）表现出对结核分枝杆菌的生长抑制活性（MIC50 = 1.56-6.25 μg/mL）和对细菌磷酸转移酶（MurX 和 WecA）的强酶抑制活性（IC50 = 0.096- 0.69 微米）。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07395
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 四乙酰核糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到p-methylphenyl 2,3,5-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对结核分枝杆菌具有双重作用模式的 Muraymycin D1 的立体控制全合成

  摘要：

  已经实现了首次立体控制的 muraymycin D1 (1) 全合成。该合成路线具有高度立体选择性，其特点是（1）C2-甲基化氨基核糖的选择性β-核糖基化，（2）选择性Strecker反应，以及（3）二氨基内酯的非对映异构混合物的开环反应合成muraymycidine（epi -capreomycidine)。仲醇和尿苷脲基氮的酸可裂解保护基团用于与 Boc 和 tBu 基团同时脱保护。Muraymycin D1 (1) 及其酰胺衍生物（2 和 3）表现出对结核分枝杆菌的生长抑制活性（MIC50 = 1.56-6.25 μg/mL）和对细菌磷酸转移酶（MurX 和 WecA）的强酶抑制活性（IC50 = 0.096- 0.69 微米）。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07395

文献信息

• Synthesis of disaccharide modified berberine derivatives and their anti-diabetic investigation in zebrafish using a fluorescence-based technology
  作者：Lizhen Wang、Haotian Kong、Meng Jin、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Houwen Lin、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0ob00327a

  日期：——

  (2-NBDG) as a glucose tracker. The results indicated that the modification of berberine with carbohydrate groups could give derivatives with improved anti-diabetic activity, in particular the diglucose modified berberine derivative 1 which could dramatically promote the uptake of 2-NBDG in both zebrafish larvae and their eyes even at very low concentrations. Furthermore, the fluorescence-based anti-diabetic

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，由于其多种药理活性，在中国已被用作重要的功能性食品添加剂。小ber碱具有开发出抗2型糖尿病（T2DM）的抗糖尿病药的巨大潜力，因为它可以降低许多动物模型中的血糖水平。但是，小oral碱的低抗糖尿病活性和低的生物利用度（低于5％）大大限制了其实际应用。为了解决这些问题，本文着重于使用一些双糖基团对小ber碱进行结构修饰，因为已证明碳水化合物部分可提高生物利用度并增强药物的受体结合亲和力。使用荧光标记的葡萄糖类似物2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基] -d-葡萄糖在斑马鱼模型中进行了合成化合物的抗糖尿病研究（2-NBDG）作为葡萄糖追踪器。结果表明，用糖基团修饰小ber碱可以得到具有改善的抗糖尿病活性的衍生物，特别是二葡萄糖修饰的小ber碱衍生物1可以显着促进斑马鱼幼虫和眼睛中2-NBDG的摄取，即使在非常低的温度下浓度。此外，
• A practical synthesis of a novel DPAGT1 inhibitor, aminouridyl phenoxypiperidinbenzyl butanamide (APPB) for in vivo studies
  作者：Katsuhiko Mitachi、Shou M. Kurosu、Cody D. Gillman、Hyun Gi Yun、William M. Clemons、Michio Kurosu

  DOI：10.1016/j.mex.2019.09.031

  日期：——

  sequential action of glycosyl transferases in the Golgi apparatus. It is an overwhelming task to discover drug-like inhibitors of glycosyl transferases that block the synthesis of specific branching processes in cancer cells, killing tumor cells selectively. It has long been known that N-glycan biosynthesis can be inhibited by disruption of the first committed enzyme, dolichyl-phosphate N-acetylgl

  针对N连接聚糖的免疫疗法尚未开发，这在很大程度上是由于正常细胞与恶性细胞之间N连接聚糖的特异性不足。N-聚糖链通过高尔基体中糖基转移酶的顺序作用合成。发现阻止糖基转移酶的特定分支过程合成，选择性杀死肿瘤细胞的药物样糖基转移酶抑制剂是一项艰巨的任务。早就知道，N-聚糖的生物合成可以通过破坏第一个固定的酶，二聚磷酸磷酸N-乙酰氨基葡糖磷酸转移酶1（DPAGT1）来抑制。选择性DPAGT1抑制剂对某些实体癌有希望的治疗潜力，这些实体癌在其生长进程中需要增加N-连接聚糖的分支。最近，我们发现一种抗艰难梭菌分子氨基尿嘧啶苯氧基哌啶苄基丁酰胺（APPB）具有DPAGT1抑制活性，IC50值为0.25μM。证实APPB在2.5nM浓度下抑制β-连环蛋白的N-糖基化。APPB和衣霉素之间的显着差异是APPB的溶血活性显着减弱（IC50> 200μMRBC）。APPB的水溶性比衣霉素大350倍以上（APPB为78
• InBr3-Catalyzed Synthesis of Aryl 1,2-trans-Thio(seleno)glycosides
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Haijing Liang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588507

  日期：2017.10

  InBr3 is demonstrated to be an efficient catalyst for reactions of fully acetated aldoses with aryl mercaptans or selenophenol at room temperature, rapidly furnishing the corresponding thioglycosides or selenoglycosides with exclusively 1,2-trans-stereoselectivity. This bromide is an air- and moisture-stable Lewis acid and therefore the reactions can be performed in air atmosphere making the procedure simple to perform.

  InBr3被证明是一种高效的催化剂，可在室温下与芳基巯基或硒酚完全乙酰化的醛糖反应中迅速生成相应的巯基糖或硒基糖，且具有纯粹的1,2-反式选择性。这种溴化物是一种空气和湿气稳定的路易斯酸，因此反应可以在空气氛围中进行，使得操作程序简单。
• A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor
  作者：Guang-jian Liu、Xiao-tai Zhang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc03617h

  日期：——

  35 nucleosides were synthesized by coupling thioglycosides with pyrimidines and purines under the preactivation of (p-Tol)₂SO/Tf₂O in high yields and with β-stereoselectivities.

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。
• Copper(I)-Catalyzed Sandmeyer-Type <i>S</i>-Arylation of 1-Thiosugars with Aryldiazonium Salts under Mild Conditions
  作者：Rapelly Venkatesh、Varsha Tiwari、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00930

  日期：2022.9.2

  Preparation of S-aryl thioglycosides from 1-thiosugars via S-arylation was demonstrated under mild reaction conditions. A wide range of protected and unprotected 1-thiosugars derived from glucose, glucosamine, galactose, mannose, ribose, maltose, and lactose underwent cross-coupling reactions with functionalized aryldiazonium salts in the presence of copper(I) chloride and DBU. The desired products

  在温和的反应条件下证明了通过S-芳基化从 1-硫糖制备S-芳基硫糖苷。在氯化铜 (I) 和 DBU 存在下，衍生自葡萄糖、氨基葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、麦芽糖和乳糖的多种受保护和未受保护的 1-硫糖与官能化芳基重氮盐发生交叉偶联反应。在 5 分钟内以 55-88% 的收率获得所需的产品。在标准反应条件下可以耐受各种官能团，包括卤素。证明了生物学相关的抗糖尿病药 dapagliflozin S -类似物和熊果苷S -类似物（酪氨酸酶抑制剂）的合成。