N'-[(1S,9aR)-(octahydroquinolizin-1-yl)methyl]-5-trifluoromethyl-1,2-phenylenediamine | 53464-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: N'-[(1S,9aR)-(octahydroquinolizin-1-yl)methyl]-5-trifluoromethyl-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N-lupinil-2-ammino-4-trifluoromethylaniline；N-lupinyl-2-amino-4-trifluoromethylaniline
• CAS: 53464-55-4
• 化学式: C₁₇H₂₄F₃N₃
• 分子量: 327.393
• InChiKey: JBUGXHMBWMJARB-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(1S,9aR)-(octahydroquinolizin-1-yl)methyl]-5-trifluoromethyl-1,2-phenylenediamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-Lupinyl-5-trifluoromethylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Boido; Vazzana; Sparatore, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 6, p. 775 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 N'-[(1S,9aR)-(octahydroquinolizin-1-yl)methyl]-5-trifluoromethyl-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  其他喹啉西啶衍生物作为抗心律失常药 - 3

  摘要：

  十四种喹里西啶衍生物在结构上与生物碱羽扇豆碱和金雀花碱相关，之前曾研究过其他药理学目的，目前正在测试其对离体豚鼠心脏组织的抗心律失常和其他心血管作用，并与成熟的参考药物进行比较。根据其结构，测试的化合物被组装成三个子集：（a）N-（喹啉基-烷基）-苯甲酰胺；(b) 2-(苯并三唑-2-基)甲基-1-(喹嗪基)烷基-苯并咪唑；(c) N-取代的金雀花碱。除两种化合物外，所有化合物都显示出抗心律失常活性，该活性对化合物 4、1、6 和 5 有效（按升序排列）。最后一种化合物（N-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)氨基高羽烷）表现出色，在提高心律失常阈值方面表现出纳摩尔级效力（EC50 = 0.017 µM）。测试的化合物具有很强的负性肌力活性；然而，这并不影响其抗心律失常作用的价值。另一方面，通常仅观察到中度或适度的负变时性和血管舒张活性。化合物 5 具有高抗心律失常效力、良好的心血管特性，并且

  DOI：

  10.3390/molecules28196916

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. III. Novel anti-CVB-5, anti-RSV and anti-Sb-1 agents
  作者：Michele Tonelli、Federica Novelli、Bruno Tasso、Iana Vazzana、Anna Sparatore、Vito Boido、Fabio Sparatore、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Bernardetta Busonera、Pamela Farci、Cristina Ibba、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.043

  日期：2014.9

  A library of eighty-six assorted benzimidazole derivatives was screened for antiviral activity against a panel of ten RNA and DNA viruses. Fifty-two of them displayed different levels of activity against one or more viruses, among which CVB-5, RSV, BVDV and Sb-1 were the most frequently affected. In particular, fourteen compounds exhibited an EC50 in the range 9–17 μM (SI from 6 to >11) versus CVB-5

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-
• Sparatore, A.; Boido-Canu, C.; Sparatore, F., Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 5, p. 303 - 314
  作者：Sparatore, A.、Boido-Canu, C.、Sparatore, F.、Manca, P.、Satta, M.

  DOI：——

  日期：——