[(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate | 1275597-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 1275597-14-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆S
• 分子量: 435.541
• InChiKey: QHOYWOWNPXDYBB-RQKIBSNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate 在 sodium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 以4.01 g的产率得到(4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  特定吗啡喃模板在加兰他敏合成中的应用

  摘要：

  （–）-加兰他敏（4）由纳曲酮（1）分18步合成，通过克服源自4,5-环氧吗啡喃骨架的许多特定副反应，总收率为3％。主要特征是通过霍夫曼消除对D环的裂解，以及随后的一锅C9–C10和C9–14键裂解以及OsO 4 –NaIO 4组合反应去除C9的结果。然后，用乙酸中的锌粉处理不仅导致除去2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）基团，而且导致所得亚胺还原胺化，得到所需的7元环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.014
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  特定吗啡喃模板在加兰他敏合成中的应用

  摘要：

  （–）-加兰他敏（4）由纳曲酮（1）分18步合成，通过克服源自4,5-环氧吗啡喃骨架的许多特定副反应，总收率为3％。主要特征是通过霍夫曼消除对D环的裂解，以及随后的一锅C9–C10和C9–14键裂解以及OsO 4 –NaIO 4组合反应去除C9的结果。然后，用乙酸中的锌粉处理不仅导致除去2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）基团，而且导致所得亚胺还原胺化，得到所需的7元环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.014

文献信息

• Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone
  作者：Naoshi Yamamoto、Hideaki Fujii、Satomi Imaide、Shigeto Hirayama、Toru Nemoto、Junji Inokoshi、Hiroshi Tomoda、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1021/jo1022487

  日期：2011.4.1

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.