cis-2-(3-Hydroxyheptyl)-6-methylpiperidin | 56931-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(3-Hydroxyheptyl)-6-methylpiperidin
• 英文别名: 1-[(2S,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]heptan-3-ol
• CAS: 56931-21-6；111058-35-6；122045-81-2
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: FUFHBSYYHBSVHF-VYAYZGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(3-Hydroxyheptyl)-6-methylpiperidin 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (+)-monomorine I

  摘要：

  The synthesis of (+)-monomorine I, an indolizidine alkaloid isolated from Monomorium pharaonis, has been achieved. The 2,6-cis-piperidine ring moiety of (+)-monomorine I was constructed using diastereoselective aminopalladation. Chain elongation via cross-metathesis using Hoveyda-Grubbs 2nd catalyst followed by deprotection of the Cbz group and cyclic reductive hydroamination afforded (+)-monomorine I. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯-4-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 cis-2-(3-Hydroxyheptyl)-6-methylpiperidin
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (+)-monomorine I

  摘要：

  The synthesis of (+)-monomorine I, an indolizidine alkaloid isolated from Monomorium pharaonis, has been achieved. The 2,6-cis-piperidine ring moiety of (+)-monomorine I was constructed using diastereoselective aminopalladation. Chain elongation via cross-metathesis using Hoveyda-Grubbs 2nd catalyst followed by deprotection of the Cbz group and cyclic reductive hydroamination afforded (+)-monomorine I. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.09.008

文献信息

• An asymmetric synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masaki Asai、Yukiko Takemoto、Ayaka Deguchi、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.09.008

  日期：2017.11

  The synthesis of (+)-monomorine I, an indolizidine alkaloid isolated from Monomorium pharaonis, has been achieved. The 2,6-cis-piperidine ring moiety of (+)-monomorine I was constructed using diastereoselective aminopalladation. Chain elongation via cross-metathesis using Hoveyda-Grubbs 2nd catalyst followed by deprotection of the Cbz group and cyclic reductive hydroamination afforded (+)-monomorine I. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.