| 1464140-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1464140-80-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: RXFYEOZOGPPAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 cerium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-区域选择性烯丙基化作用获得3-烯丙基化的吲哚：在（±）-去溴氟胺E的合成中的应用

  摘要：

  描述了用简单的试剂快速，高效，一锅合成C3-α-戊烯基化的吲哚的方法。该方法基于使用便宜的CeCl 3作为催化剂，用市售的异戊烯基溴与锌介导的3-丙叉基-氧吲哚的α-区域选择性烯丙基化。新的转化方法可耐受各种3-丙炔基-羟吲哚，可轻松获得各种功能化的3-烯丙基化的羟吲哚。该方法的合成效用通过氟他胺家族生物碱（±）-去溴氟胺E的形式合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00045
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用原位 N-甲苯磺酰腙作为重氮替代物有效获得吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00950a

文献信息

• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

• Molecular diversity of the cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitriles
  作者：Yu-Ling Lu、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra00476h

  日期：——

  The cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile in ethanol in the presence of DBU at room temperature afforded functionalized 3′-iminospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes] in good yields. However, the similar reaction of ethyl 2-cyano-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetate resulted in functionalized 3-oxospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes]

  在室温下，在DBU存在下，3-亚甲基吲哚与2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）丙二腈在乙醇中的环化反应提供了功能化的3'-亚氨基螺[吲哚啉-3,2'-菲]。然而，乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）乙酸酯的相似反应导致官能化的3-氧螺环[吲哚啉-3,2'-菲]和苯并[ d ]菲咯[2,3- f ] [1,3]二氮杂ze取决于底物的结构。此外，3-苯乙叉基亚吲哚与乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）的环加成反应）-亚烷基）乙酸酯产生螺[吲哚啉-3,2'-菲] -4'-腈衍生物。通过1 H NMR数据和14个单晶结构清楚地阐明了环螺硫辛多环的立体化学。
• Convenient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolizines] or spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] via multicomponent reactions
  作者：Jing Sun、Liang Chen、Hui Gong、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ob00437c

  日期：——

  three-component reaction of secondary α-amino acids including proline, sarcosine, thiazolidine-4-carboxylic acid with dialkyl acetylenedicarboxylate and 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol afforded the functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolizines], spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] and spiro[indoline-3,6′-pyrrolo[1,2-c]thiazoles] in good yields and with high diastereoselectivity. Furthermore, similar multicomponent

  成功建立了一种新型原位甲亚胺叶立德及其相继的1，3-偶极环加成反应的一般可行路线。脯氨酸，肌氨酸，噻唑烷-4-羧酸等二级α-氨基酸与乙炔二羧酸二烷基酯和3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中进行三组分反应，得到官能化的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯啉]，螺[吲哚啉] -3,3'-吡咯烷]和螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2- c ]噻唑]的收率高，非对映选择性高。此外，使用伯α-氨基酸（例如甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸）进行的类似多组分反应产生了相应的（螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] -1'-基）马来酸酯。
• Diastereoselective synthesis of dispiro[indoline-3,1′-cyclobutane-2′,3″-indolines] via visible light catalyzed cyclodimerization of 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Yan-Hong Jiang、Ren-Yin Yang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1515/hc-2016-0022

  日期：2016.6.1

  A simple synthetic protocol was developed for the efficient synthesis of functionalized dispiro[indoline-3,1′-cyclobutane-2′,3″-indolines] with high diastereoselectivity. The reaction proceeds by cyclodimerization reaction of 3-phenacylideneoxindoles in the presence of a catalytic amount of photosensitizer Ru(bpy₃)Cl₂ and visible light.

  一个简单的合成方案已经开发出来，用于高对映选择性地合成具有功能化的二螺杂环[吲哚啉-3,1′-环丁烷-2′,3″-吲哚啉]。该反应通过3-苯乙酰亚胺吲哚酮的环二聚反应进行，在光敏催化剂Ru(bpy₃)Cl₂和可见光的存在下进行。
• Protecting Group-Directed Diastereodivergent Synthesis of Chiral Tetrahydronaphthalene-Fused Spirooxindoles via Bifunctional Tertiary Amine Catalysis
  作者：Biao Wang、Xiao-Hui Wang、Wei Huang、Jin Zhou、Hong-Ping Zhu、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01501

  日期：2019.8.16

  the β-position of THN has been developed. The diastereodivergent direct catalytic Michael–aldol reaction between 3-ylideneoxindole and 2-methylbenzaldehyde was accomplished by using bifunctional tertiary amine. Simply changing the protecting group on the substrate in the organocatalytic cascade reaction led to inverted diastereoselectivity in good yields with a high ee value. To explain the diastereodivergence

  已经开发了在THN的β位带有一个季碳中心的手性螺环四氢萘（THN）-羟吲哚杂化物的集合。通过使用双官能叔胺完成3-亚硝基氧吲哚和2-甲基苯甲醛之间的非对映异构直接催化Michael-aldol反应。在有机催化级联反应中简单地改变底物上的保护基团就可以以高收率和高ee值实现非对映选择性的反向转化。为了解释有机催化迈克尔-阿尔多级联反应的非对映发散性，我们还基于观察到的产物立体化学，为[4 + 2]环化提出了合理的过渡态模型。