5-bromo-4-thio-2'-deoxyuridine | 676556-11-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-4-thio-2'-deoxyuridine
• 英文别名: S4-BrdU；5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 676556-11-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄S
• 分子量: 323.167
• InChiKey: LPAMCUKGVYAXEK-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代双满 、 5-bromo-4-thio-2'-deoxyuridine 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-Thio-5-bromo-2′-deoxyuridine: chemical synthesis and therapeutic potential of UVA-induced DNA damage

  摘要：

  4-Thio-5-bromo-2'-deoxyuridine (3a) is prepared from 5-bromo-2'-deoxyuridine (BrdU) and its key properties are explored. The thionucleoside (3a) can react readily with monobromobimane and produces high fluorescence. 3a has UV maximum absorption at 340 nm and can be incorporated into cellular DNA. The cells containing 3a become sensitive to UVA light, offering therapeutic potential for UVA-induced cell killing. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.069
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-bis-(trimethylsilyl)-5-bromo-2'-deoxyuridine 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-bromo-4-thio-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  4-thio-2'-deoxyuridine 及其衍生物的 NMR 和 UV 研究。

  摘要：

  5-Substituted-4-thio-2'-deoxyuridine nucleosides 已被化学合成并通过 NMR 和 UV 光谱进行了研究。已经结合先前的数据对结果进行了分析和讨论。发现 5-取代-4-硫代-2'-脱氧尿苷中的亚氨基质子信号和硫代羰基的碳信号处于低得多的场中，为在 DNA 水平上监测这些修饰碱基提供了潜力。所有 4-硫代核苷在 340 nm 附近都有很强的吸收，因此可用作潜在的 UVA 诱导的抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules16075655

文献信息

• Systematic assignment of NMR spectra of 5-substituted-4-thiopyrimidine nucleosides
  作者：Xiaohui Zhang、Jian Wang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.3980

  日期：2013.9

  characterization of 5‐substituted‐4‐thiopyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2'‐deoxynucleosides) was performed using NMR spectroscopy. Assignments of all proton and carbon signals of 5‐bromo‐4‐thiouridine and related nucleosides were systematically carried out and firmly established by COSY and HMQC techniques. The NMR data of various 4‐thiopyrimidine nucleosides are compared, and the key contributing

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Why Does the Type of Halogen Atom Matter for the Radiosensitizing Properties of 5-Halogen Substituted 4-Thio-2′-Deoxyuridines?
  作者：Paulina Spisz、Magdalena Zdrowowicz、Samanta Makurat、Witold Kozak、Konrad Skotnicki、Krzysztof Bobrowski、Janusz Rak

  DOI：10.3390/molecules24152819

  日期：——

  substituted uridines are of great importance for radiotherapy. Very recently, we confirmed 5-iodo-4-thio-2′-deoxyuridine (ISdU) as an efficient agent, increasing the extent of tumor cell killing with ionizing radiation. To our surprise, a similar derivative of 4-thio-2’-deoxyuridine, 5-bromo-4-thio-2′-deoxyuridine (BrSdU), does not show radiosensitizing properties at all. In order to explain this remarkable difference

  取代尿苷的放射增敏特性对于放射治疗非常重要。最近，我们证实 5-iodo-4-thio-2'-deoxyuridine (ISdU) 是一种有效的药物，可以增加电离辐射杀死肿瘤细胞的程度。令我们惊讶的是，4-硫代-2'-脱氧尿苷的类似衍生物5-溴-4-硫代-2'-脱氧尿苷（BrSdU）根本不显示放射增敏特性。为了解释这种显着差异，我们进行了放射分解（静态和脉冲）和量子化学研究，这使得所有放射性产品的路径得以合理化。与 ISdU 溶液相比，放射分解产生 4-硫代-2'-脱氧尿苷及其二聚体，而 BrSdU 没有观察到解离电子附着 (DEA) 产物。这一观察结果似乎解释了 BrSdU 缺乏放射增敏特性的原因，因为通过电子附着到修饰的核苷诱导的尿苷-5-基自由基的有效形成被认为是放射增敏尿苷的不可或缺的属性。与 ISdU 相比，BrSdU 中 DEA 的激活势垒更大，这可能是前一个系统中 DEA 通道关闭的原因。事实上，除了