21-acetoxy-19-nor-pregn-4-ene-3,20-dione | 4682-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-19-nor-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Acetoxy-19-nor-pregn-4-en-3,20-dion
• CAS: 4682-71-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: OVVLHDFIQRTWGR-DAKQKNLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-19-nor-pregn-4-ene-3,20-dione 在 甲醇 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 19-去甲脱氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXI.¹ Synthesis of 19-Nor-desoxycorticosterone, a Potent Mineralocorticoid Hormone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a045
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 氯化亚砜 、 氨 、 草酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 21-acetoxy-19-nor-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  方便的制备途径可转化为19-羟基，19-氧代，19-oic-和19-去氧皮质酮

  摘要：

  已开发出实用的合成途径，可合成19-羟基-，19-OXO-，19-oic-和19-去氧脱氧皮质酮。19-羟基脱氧皮质酮（11）及其21-乙酸盐10首先通过两条途径通过O-保护的19-氧化中间体6和17从容易获得的乙酸孕烯醇酮（1）和乙酸脱氢表雄酮（12）开始制备。第一条途径中的关键步骤是在C-21上对6衍生的烯胺7进行Henbest乙酰氧基化。第二条途径涉及在C-17处引入羟乙酰基侧链，首先从碱催化的17与甲氧基乙酸酯缩合开始。 。在不同控制条件下，通过三氧化铬10氧化获得19-氧-和19-氧-脱氧皮质酮（23和25）及其21-乙酸盐22和24。在脱羰作用下22的碱性水解导致19-正-脱氧皮质酮（26）。或者，通过使用相同的步骤来构建皮质类固醇侧链，从雌酮甲基醚（27）进行了后者甾体的短程合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87452-4

文献信息

• Synthesis of 19-nordeoxycorticosterone 3-(O-carboxymethyl)-oxime
  作者：Jan Fajkoš、Jiří Joska

  DOI：10.1135/cccc19850973

  日期：——

  Starting from the epoxide I a convenient synthesis of 19-nordeoxycorticosterone and its 3-(O-carboxymethyl)-oxime is described.

  从环氧化物开始，描述了19-去氧皮质酮和其3-(O-羧甲基)-肟的便利合成。