1,3-bis(trifluoroacetyl)azulene | 73017-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-bis(trifluoroacetyl)azulene
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[3-(2,2,2-trifluoroacetyl)azulen-1-yl]ethanone
• CAS: 73017-87-5
• 化学式: C₁₄H₆F₆O₂
• 分子量: 320.191
• InChiKey: QDZDERGWBBKFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trifluoroacetyl)azulene 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到azulene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自azulene-1,3-和-5,7-二羧酸的双酰胺，是阴离子受体的新组成部分。

  摘要：

  研究了基于z基部分的双酰胺作为阴离子受体的组成部分。在这些研究过程中，合成并详细表征了azulene-1,3-和-5,7-二羧酸衍生物。通过（1）1 H NMR滴定确定基于五元环和七元环中官能化的衍生物的阴离子亲和力。这些构件的结构分析是通过X射线衍射，分子建模和2D NMR光谱进行的。五元环衍生物易于获得，提供了以syn-syn构象预组织的结合位点，并以类似于基于吡咯的类似物的强度结合了阴离子。也有强有力的证据证明芳香族CH ...阴离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200700592
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 奥苷菊环 以68%的产率得到1,3-bis(trifluoroacetyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  衍生自azulene-1,3-和-5,7-二羧酸的双酰胺，是阴离子受体的新组成部分。

  摘要：

  研究了基于z基部分的双酰胺作为阴离子受体的组成部分。在这些研究过程中，合成并详细表征了azulene-1,3-和-5,7-二羧酸衍生物。通过（1）1 H NMR滴定确定基于五元环和七元环中官能化的衍生物的阴离子亲和力。这些构件的结构分析是通过X射线衍射，分子建模和2D NMR光谱进行的。五元环衍生物易于获得，提供了以syn-syn构象预组织的结合位点，并以类似于基于吡咯的类似物的强度结合了阴离子。也有强有力的证据证明芳香族CH ...阴离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200700592

文献信息

• Remarkably large remote-stereocenter-induced chromatographic differences: azulenyl 1,5-diols
  作者：Dana A. Horgen、Kevin K. Klausmeyer、Cody Carson、Harry Shen、Charles M. Garner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.134

  日期：2014.1

  5-diol diastereomers were prepared and found to exhibit large differences (ΔRf 0.22–0.46) in silica TLC mobilities despite having stereocenters four bonds apart. The stereoisomers were identified by X-ray crystallography, and in all cases the RR/SS diastereomers were less strongly retained than the RS/SR diastereomers. The crystal structures suggested that this is due to a conformational preference for

  制备了一系列四个新的azulene-1,5-二醇非对映异构体，发现它们的 硅胶TLC迁移率显示出很大的差异（ΔR f 0.22-0.46），尽管它们的立体中心相距四个键。立体异构体通过X射线晶体学鉴定，并且在所有情况下，RR / SS非对映异构体的保留力均不如RS / SR非对映异构体。晶体结构表明这是由于对CF 3的构象偏爱基团几乎垂直于perpendicular环的平面，这导致OH基团之间的二面角变大（在RR / SS非对映体中）或更小（在RS / SR非对映体中）。较小的二面角允许RS / SR非对映异构体同时结合到二氧化硅表面，因此被更牢固地保留。尽管NMR差异更大，但两个相似的苯衍生物和几个更靠近立构中心的环烷二醇在非对映异构体之间的迁移率差异很小或没有差异。因此，通过与4/8取代基（H或甲基）或其显着偶极矩或两者的空间相互作用，the青环是增强构象偏好的重要因素。
• Simple syntheses of 1,3-bis(perfluoroacyl)azulenes and 1,3-azulenedicarboxylic acid
  作者：Lon J. Mathias、Charles G. Overberger

  DOI：10.1021/jo01297a041

  日期：1980.4
• MATHIAS L. J.; OVERBERGER C. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 9, 1701-1703
  作者：MATHIAS L. J.、 OVERBERGER C. G.

  DOI：——

  日期：——