(3S,4S)-1,6-diphenylhexane-3,4-diol | 133577-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
• CAS: 133577-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: WTWXATXCCGIERN-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1,6-diphenylhexane-3,4-diol 、 对苯醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以43%的产率得到(2S,3S)-2,3-diphenethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new enantiomerically pure monoketals of p-benzoquinone with C2-symmetry

  摘要：

  Several new monoketals of p-benzoquinone with the structure of 1,3-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one have been synthesised in enantiopure form by the straightforward reaction of the quinone with secondary C-2-symmetric 1,2-diols. The preparation of two new enantiopure C-2-1,2-glycolsis also reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00400-7
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛 在 10percent Pd/C 氢气 、 碘化钛(IV) 、 丙腈 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (3S,4S)-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Coupling Reaction of β-Halo-α,β-unsaturated Aldehydes Promoted by TiI₄

  摘要：

  [GRAPHICS]The pinacol reaction of beta-halogenated alpha,beta-unsaturated aldehydes was promoted by titanium tetraiodide to give coupling products in good yields with high di-selectivity. Subsequent reduction with H-2/Pd-C gave saturated vic-diols in good yields. Heck coupling reaction enabled the displacement of halogens with vinyl groups without the loss of stereochemical integrities.

  DOI：

  10.1021/ol026842f

文献信息

• Efficient method for the preparation of pinacols derived from aromatic and aliphatic ketones by using low-valent titanium reagents in dichloromethane-pivalonitrile
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1139/v00-010

  日期：2000.6.1

  aldehydes and ketones, including unsymmetrical aliphatic ketones, proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields under mild conditions by using combination of titanium(II) chloride and zinc or titanium(IV) chloride and zinc in dichloromethane-pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases of some aliphatic ketones. The diastereoselectivities

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。
• Synthesis of chiral nonracemic diols via nucleophilic opening of (S,S)-1,2,3,4-diepoxybutane
  作者：Paul N. Devine、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92111-7

  日期：1991.2

  (S,S)-1,2,3,4-diepoxybutane was synthesized from (R,R)-dimethyl tartrate. Nucleophilic opening of this diepoxybutane gave a convenient method for generating a variety of chiral nonracemic diols.

  由（R，R）-酒石酸二甲酯合成（S，S）-1，2，3，4-二环氧丁烷。该二环氧丁烷的亲核开口为产生各种手性非外消旋二醇提供了便利的方法。
• Samarium Diiodide-Catalyzed Diastereoselective Pinacol Couplings
  作者：Helen C. Aspinall、Nicholas Greeves、Carine Valla

  DOI：10.1021/ol050256f

  日期：2005.5.1

  of samarium diiodide (SmI(2)) with tetraglyme catalyzes the intermolecular pinacol coupling of aromatic or aliphatic aldehydes at loadings of 10 mol % in the presence of Me(2)SiCl(2) and Mg. Diastereoselectivity of up to 95/5 (+/-/meso) has been achieved for aliphatic aldehydes and up to 19/81 (+/-/meso) for aromatic aldehydes. De values of up to 99% have been achieved in intramolecular pinacol coupling

  二碘化sa（SmI（2））与四甘醇二甲醚的复合物在Me（2）SiCl（2）和Mg的存在下以10 mol％的负载量催化芳族或脂族醛的分子间频哪醇偶联。对于脂族醛，已达到非对映选择性高达95/5（+ /-/ meso），对于芳族醛，已达到非对映选择性高达19/81（+ /-/ meso）。使用SmI（2）/ tetraglyme / Mg / Me（2）SiCl（2）催化系统，在分子内频哪醇偶联反应中实现了高达99％的De值。
• Reductive Self-coupling Reaction of Imines and Aldehydes Induced by Strontium Metal
  作者：Norikazu Miyoshi、Tadashi Kohno、Makoto Wada、Sei Matsunaga、Isao Mizota、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2009.984

  日期：2009.10.5

  Aromatic aldimines reacted with Sr in the presence of a catalytic amount of iodine to give self-coupling products in good yields, whereas aromatic and aliphatic aldehydes underwent a similar reaction effected by the combined use of Sr and Al(OEt)3.

  芳香醛亚胺在催化量碘的存在下与Sr反应，以良好产率生成自偶联产物，而芳香和脂肪族醛则通过Sr与Al(OEt)3的联合使用，经历类似的反应。
• Highly trans-selective intramolecular pinacol coupling of dials catalyzed by bulky Cp2TiPh
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Reiko Hattori、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/a902154j

  日期：——

  Cp2Ti(Ph)Cl in the presence of Me3SiCl and Zn provides an effective pinacol coupling catalyst for aromatic and aliphatic aldehydes.

  在 Me3SiCl 和 Zn 的存在下，Cp2Ti(Ph)Cl 可作为芳香族和脂肪族醛的有效频哪醇偶联催化剂。