4-(2-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1514928-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1514928-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: SUWVGUFTQMALIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 Rh₂(oct)4 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  铑-氮杂乙烯基卡宾与N-酰基hydr的意外OH插入：3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪的不同合成

  摘要：

  一种实用有效的方法，通过出乎意料的铑催化的OH插入/重排/条件控制的分子内环化和氧化来发散合成3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪已经开发出在温和条件下的反应。值得注意的是，这是第一个实例，该实例是通过N-酰基hydr作为aze- [3C]或[4C]合成子与N的反应，通过具有优异化学选择性的通用中间体合成具有不同取代模式的1,2,4-三嗪的第一个示例-磺酰基-1,2,3-三唑为aze- [2C]合成子。此外，该方法允许首次直接访问包含1,2,4-三嗪部分的二（杂）芳基酮骨架，可作为合成其他有用的杂环骨架（例如吡啶或哒嗪酮-熔融三嗪，产率极高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02846
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 C₁₉H₁₉N₅O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基和 N-氨磺酰基叠氮化物与炔烃在水介质中环加成选择性合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  N-磺酰基和N-氨磺酰基叠氮化物与末端炔烃的环加成通常通过烯酮亚胺中间体产生酰胺衍生物。我们在此描述了一种使用脯氨酰胺配体的Cu( I ) 催化方法，该方法通过抑制 5-铜三唑中间体的N 1 -N 2键的裂解，在水介质中选择性生成 N -磺酰基和氨磺酰三唑。本方法温和且耐空气、湿气和多种官能团，从而可以轻松获得各种三唑产品。

  DOI：

  10.1039/d1gc03340a

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Sequential Functionalization of the OH and C(<i>sp</i>²)O Bonds of Tropolones by Alkynes and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Boram Seo、Woo Hyung Jeon、Chul-Eui Kim、Sanghyuck Kim、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500829

  日期：2016.3.31

  Sequential copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, rhodium‐catalyzed OH insertion, intramolecular 1,8‐addition, and rearrangement starting from 1‐alkynes, N‐sulfonyl azides, and tropolones is demonstrated for the synthesis of the 2‐functionalized aminotropones in one pot. These results indicate that sequential functionalization of OH and C(sp2)O bonds smoothly occurs in the C(sp2)OH bonds of tropolone

  证明了铜催化的[3 + 2]环加成，铑催化的OH插入，分子内的1,8加成和从1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和对苯二酚的重排可用于2-酮的合成。一锅中的功能化的氨基tropones。这些结果表明的那顺序官能ö  H和C（SP 2） O键顺利发生在C（SP 2） ø  ħ托酚酮的键
• Rh(II) Catalyzed High Order Cycloadditions of 8-Azaheptafulvenes with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazloes or α-Oxo Diazocompounds
  作者：Wei Chen、Ya-Li Bai、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03542

  日期：2017.1.20

  A novel strategy was developed for the application of Rh carbenes generated from readily accessible N-sulfonyl 1,2,3,-triazoles or diazocompouds in the high order cycloadditions, which offered an efficient route to a variety of N-containing medium-sized rings. The process provided a wide range of cyclohepta[b]pyrazine and cyclohepta[b]pyrrolone derivatives with high yields.

  已开发出一种新的策略，用于将由易于获得的N-磺酰基1,2,3，-三唑或重氮化合物生成的Rh卡宾化合物以高阶环加成的形式应用，这为连接各种含N的中型环提供了一条有效途径。该方法以高收率提供了多种环庚[ b ]吡嗪和环庚[ b ]吡咯烷酮衍生物。