(3aS,8aS)-methyl 8-methyl-3a-(3-oxopropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate | 1313810-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aS)-methyl 8-methyl-3a-(3-oxopropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,8aS)-3,3a,8,8a-tetrahydro-8-methyl-3a-(3-oxopropyl)pyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1313810-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: ZULDGXKACCWZKC-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aS)-methyl 8-methyl-3a-(3-oxopropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到3-((3aS,8aR)-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成（-）-毒扁豆碱库以识别潜在的抗阿尔茨海默病病原体

  摘要：

  描述了合成（-）-毒扁豆碱类似物1a - 1g和2a - 2k的有效途径。通过在纯光学叠氮化物10和各种炔烃之间进行铜（I）催化的环加成反应，合成了类似物1a - 1g。同样，类似物2a - 2k是通过使用多种胺，炔丙基溴和10在H 2 O中的“三组分Huisgen环加成”制备的。通过MacMillan轻松制备10 的有机催化使产生大量天然产物样化合物成为可能，这些化合物可以针对抗阿尔茨海默氏症的作用进行筛选。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 、 丙烯醛 在 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3aR,8aR)-methyl 8-methyl-3a-(3-oxopropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate 、 (3aS,8aS)-methyl 8-methyl-3a-(3-oxopropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并二氢吲哚的扩环反应合成3-取代的8,9-二氢氢化哌庚啶[4,5- b ]二氢吲哚

  摘要：

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.061