4-oxa-5α-cholestan-3β-ol | 6197-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-oxa-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-4-oxa-5α-cholestan；(2R,4AR,4bS,6aR,7R,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-dimethyl-7-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydroindeno[5,4-f]chromen-2-ol；(1R,3aS,3bS,5aR,7R,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]chromen-7-ol
• CAS: 6197-99-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₂
• 分子量: 390.65
• InChiKey: AIXGQXXQMMDKHU-INRRJMHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  478.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 339.0h， 生成 4-oxa-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  环收缩法合成一些五元和六元胆甾烷系列的氧小行星和氧小行星的质谱碎裂

  摘要：

  已经实现了通过含氧环大一元的那些氧杂环化合物的环缩合成胆甾烷系列的几种新的五元和六元氧杂化合物。缩环利用我们最近开发的一系列反应将环酮转化为环醚；它涉及通过辐照源自起始草类固醇的乳醇次碘酸盐产生的烷氧基自由基的区域选择性 β 断裂，得到碘甲酸酯，然后进行环化。目前的工作证明了我们合成环醚的新方法的多功能性，并扩展了其应用范围。讨论了在当前和以前的工作中合成的一些草类固醇的质谱碎裂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2453

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of A-Ring Lactones Derived from Cholesterol and Diosgenin: A Convenient Solution for an Old Problem – NMR and X-ray Characterization
  作者：Martín A. Iglesias-Arteaga、William H. García-Santos、Paola Valente-Valdovinos、Álvaro J. Cortina-Mendoza、Marcos Flores-Álamo

  DOI：10.1055/a-2338-4149

  日期：2024.10

  convenient protocol for the synthesis of A-ring lactones derived from cholesterol was developed. A lactone reduction–lactol separation–reoxidation sequence, applied to the inseparable mixture of diastereomeric lactones, allows the production of multigram amounts of each lactone in pure form. The same sequence applied to A-ring lactones derived from diosgenin produced similar results. A detailed NMR

  开发了一种用于合成源自胆固醇的 A 环内酯的便捷方案。内酯还原-内醇分离-再氧化顺序应用于不可分离的非对映内酯混合物，可以生产数克量的纯内酯。对源自薯蓣皂苷元的 A 环内酯应用相同的序列产生了类似的结果。还提供了所有获得的内酯的详细 NMR 表征。 X射线衍射证实了所得化合物的结构。