3-(3,4-dimethylphenyl)quinolin-2(1H)-one | 1459775-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethylphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1459775-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YJYOSLKGDPAZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-(3,4-dimethylphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与吲哚的无金属环扩环：3-取代的2-喹诺酮类的简单模块化方法†

  摘要：

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14406f

文献信息

• Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: a simple practical synthesis of 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Liliya V. Frolova、Alexander Kornienko、Igor V. Magedov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c3cc45696j

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel, metal-free transannulation reaction of 2-substituted indoles with 2-nitroalkenes in polyphosphoric acid. The reaction can be used in conjunction with the Fisher indole synthesis offering a practical three-component heteroannulation methodology to produce 2-quinolones from arylhydrazines, 2-nitroalkenes and acetophenone.

  3-取代的2-喹啉是通过2-取代吲哚与2-硝基烯烃在聚磷酸中进行的新型无金属跨环反应获得的。该反应可以与费舍尔吲哚合成联用，提供了一种实用的三组分杂环闭环方法，将芳基肼、2-硝基烯烃和乙酰苯one转化为2-喹啉。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones from benzyl chlorides and o-nitrobenzaldehydes
  作者：Jian-Li Liu、Chen-Yang Hou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111842

  日期：2021.9

  A palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with o-nitrobenzaldehydes has been developed for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones. Mo(CO)6 played a dual role as both a CO surrogate and a reductant in this carbonylative transformation.

  已经开发了钯催化的苄基氯与邻硝基苯甲醛的羰基化环化反应，用于合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮。Mo(CO) 6在该羰基化转化中扮演着CO替代物和还原剂的双重角色。